บทที่ 4 Aromatic Hydrocarbons

งานนำเสนอเรื่อง: "บทที่ 4 Aromatic Hydrocarbons"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 บทที่ 4 Aromatic Hydrocarbons

2 .. **Huckel 4n+2 Rule** สมบัติของสารประกอบ “Aromatic”
 โมเลกุลแบนราบ (Planar)  โครงสร้างเป็นวง (Cyclic)  ในโมเลกุลมีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว ตลอดทั้งโมเลกุล (Fully conjugated)  มีจำนวน pi electrons = 4n+2 เมื่อ n เป็น 0,1,2,3,…. (pi electrons = จำนวน e- ของพันธะคู่) 2

3 4 pi e- (No) 8 pi e- (No) 6 pi e- (Yes)
3

4 Benzene Anisole Benzaldehyde Aspirin 4

5 Vanillin Naphthalene 5

6 “Polycyclic aromatic hydrocarbon”
Benzopyrene Carcinogen “Polycyclic aromatic hydrocarbon” 6

7 Benzene C6H6 7

8 Benzene 8

9 ปฏิกิริยาของอัลคีนและเบนซีน
9

10 ปฏิกิริยาของอัลคีนและเบนซีน
10

11  จากการศึกษาเกี่ยวกับ ความยาวพันธะและพลังงาน
พันธะ รวมทั้ง ความแตกต่างในการเกิดปฏิกิริยากับ สารอื่นๆของอัลคีนและเบนซีน สรุปได้ว่า “พันธะที่พบในโครงสร้างของเบนซีนไม่ใช่พันธะคู่ และพันธะเดี่ยวที่แท้จริง แต่เป็นพันธะก้ำกึ่งระหว่าง พันธะทั้งสองชนิด” 11

12 Resonance structure ของเบนซีน
Resonance หมายถึง การเคลื่อนที่ (delocalised) ของ pi-electrons ในวงแหวนของเบนซีน ซึ่งทำให้คาร์บอนทุกอะตอมภายในโมเลกุลสามารถใช้อิเลคตรอนร่วมกันได้ พันธะคู่ของเบนซีนจึงไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยา (low reactivity) เหมือนพันธะคู่ของอัลคีน 12

13 13

14 การเรียกชื่อของเบนซีน
เบนซีนที่มีหมู่แทนที่ 1 หมู่  เรียกชื่อหมู่แทนที่แล้วลงท้ายว่า benzene 14

15 Common name ที่ยอมรับในระบบ IUPAC
15

16 2. เบนซีนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่
 ใช้ ortho (o-) meta (m-) และ para (p-) ในการระบุตำแหน่งหมู่แทนที่ ในตำแหน่ง 1,2 1,3 และ 1,4 ตามลำดับ 1 3 2 4 1 1 16

17 3. เบนซีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า 2 หมู่
 ใช้ตัวเลขในการระบุตำแหน่งหมู่แทนที่ ให้หมู่แทนที่ในชื่อหลักอยู่ตำแหน่งที่ 1  ระบุหมู่แทนที่อื่นๆให้มีตำแหน่งน้อยที่สุด  เรียกชื่อหมู่แทนที่เรียงตามลำดับตัวอักษร 17

18 1 1 1 18

19 Trinitrotoluene,TNT 19

20 กรณีที่เบนซีนเป็นหมู่แทนที่ในสารอินทรีย์ชนิดอื่นๆ ให้เรียกเบนซีนว่าหมู่ phenyl
20

21 ปฏิกิริยาของเบนซีน  เบนซีนเกิดปฏิกิริยาชนิด Electrophilic
aromatic substitution โดย H ในวงแหวน ถูกแทนที่ด้วย electrophile (E+) ซึ่งได้แก่ หมู่อะตอมที่มีประจุบวก หรือ ชอบอิเลคตรอน เช่น Br+ 21

22 1. Halogenation  X+ 2. Alkylation  R+ 3. Acylation  R-C=O
4. Nitration  NO2 5. Sulfonation  SO3H + + + 22

23 1. Halogenation FeBr3 23

24 กลไกของปฏิกิริยา 24

25 2. Friedel-Crafts alkylation
25

26 AlCl3 CH3 + HCl + CH3Cl  26

27 27

28 3. Friedel-Crafts acylation
28

29 กลไกของปฏิกิริยา 29

30 HNO3 + 2H2SO4  NO2+ + H3O+ + 2HSO4-
4. Nitration HNO3 + 2H2SO4  NO2+ + H3O+ + 2HSO4- 30

31 กลไกของปฏิกิริยา 31

32 5. Sulfonation SO3 32

33 Benezenesulfonic acid
กลไกของปฏิกิริยา 33

34 Oxidation of benzene 34