ดาวน์โหลดงานนำเสนอ
งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ
1
403221 เคมีอินทรีย์ กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)
ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ carboxylic acid
2
โครงสร้าง หมู่คาร์บอกซิล (carboxylic group) -COOH สูตรทั่วไป CnH2nO2
carboxylic acid
3
การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)
ชื่อสามัญ มักเรียกตามแหล่งที่มา ลงท้ายด้วย -ic acid บอกตำแหน่งหมู่แทนที่ด้วย a-, b-, g-, d- carboxylic acid
4
carboxylic acid
5
ชื่อ IUPAC สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ -COOH เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanoic acid โดยหมู่ -COOH อยู่ตำแหน่งที่ 1 เสมอ carboxylic acid
6
หมู่ -COOH แทนที่บนวงเรียกชื่อวงต่อด้วย -carboxylic acid
สารที่มีหมู่ -COOH 2 หมู่ ลงท้ายชื่อด้วย -dioic acid carboxylic acid
7
เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เรียกส่วน anion ตามชื่อกรดโดยเปลี่ยน -ic acid เป็น -ate
carboxylic acid
8
ชื่อหมู่ acyl เรียกตามชื่อกรดโดยเปลี่ยน -ic acid เป็น -yl
carboxylic acid
9
สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด
MW จุดเดือด (oC) CH3CH2COOH CH3CH2CH2CH2OH กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์เพราะมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างคู่โมเลกุล 2 พันธะเกิดเป็น cyclic dimer carboxylic acid
10
การละลาย กรดคาร์บอกซิลิกที่มีมวลโมเลกุลต่ำ (C1-C4) ละลายน้ำได้เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ กรดคาร์บอกซิลิกที่มี C มากกว่า 6 อะตอมไม่ละลายน้ำ ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป carboxylic acid
11
กลิ่น กรดคาร์บอกซิลิก C1-C3 กลิ่นฉุน แสบจมูก
กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลใหญ่มีกลิ่นน้อยลงเพราะการระเหยเป็นไอน้อยลงที่อุณหภูมิห้อง carboxylic acid
12
การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก
1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 1o alcohol หรือ aldehyde กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน C เท่ากับสารตั้งต้น carboxylic acid
13
2. ปฏิกิริยา oxidation ของ alkylbenzene
carboxylic acid
14
3. ปฏิกิริยา carbonation ของ Grignard reagent
carboxylic acid
15
4. ปฏิกิริยา hydrolysis ของ nitrile
กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้มีจำนวน C มากกว่าสารตั้งต้น RX 1 อะตอม carboxylic acid
16
ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก
1. Salt formation, acidity carboxylic acid
17
Carboxlylate ion เสถียรเพราะมี resonance
carboxylic acid
18
ทำให้ anion เสถียรขึ้น
ผลของหมู่แทนที่ต่อความเป็นกรด Ka =[RCOO-][H+]/[RCOOH] Ka HCOOH *10-5 CH3COOH *10-5 ClCH2COOH *10-5 หมู่ดึงอิเล็กตรอน ทำให้ anion เสถียรขึ้น ความเป็นกรดเพิ่ม หมู่ให้อิเล็กตรอน ทำให้ anion ไม่เสถียร ความเป็นกรดลด carboxylic acid
19
2. Conversion into functional derivatives
acid derivatives Z = -Cl acid chloride = -OR’ ester = -NH2 amide carboxylic acid
20
2.1. Acid chlorides carboxylic acid
21
2.2. Esters Reactivity R’OH 1o > 2o (> 3o)
RCOOH HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH carboxylic acid
22
carboxylic acid
23
2.3. Amides ถ้าใช้ carboxylic acid ทำปฏิกิริยากับ ammonia โดยตรงจะเกิดเกลือ RCOO-NH4+ carboxylic acid
24
3. ปฏิกิริยากับ diazomethane (CH2N2)
carboxylic acid
25
4. ปฏิกิริยา reduction carboxylic acid
26
5. ปฏิกิริยาแทนที่บนหมู่ alkyl หรือ aryl ของกรดคาร์บอกซิลิก
5.1 a-halogenation ของ aliphatic acid carboxylic acid
27
5.2 ring substitution ของ aromatic acid
electrophilic aromatic substitution -COOH deactivating, m- director group carboxylic acid
งานนำเสนอที่คล้ายกัน
