ทบทวนเรื่องความเสถียรของอัลคีน

งานนำเสนอเรื่อง: "ทบทวนเรื่องความเสถียรของอัลคีน"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 ทบทวนเรื่องความเสถียรของอัลคีน
เฉลยการบ้านอัลคีน CH3CH2-C-CH3 CH3 Br KOH alc CH3CH=C-CH3 CH3 CH3CH2-C=CH2 + major product ทบทวนเรื่องความเสถียรของอัลคีน minor product ให้ทบทวนบทเรียนที่เกี่ยวข้องก่อน แล้วฝึกทำเอง ต้องลองทำเองก่อนแล้วค่อยมาตรวจดูนะค่ะ ถ้าไม่ลองทำเราจะไม่ได้ฝึกคิด ระวังจะทำข้อสอบไม่ได้ ! KKU-ขวัญใจ

2 ทบทวนเรื่องความเสถียรของอัลคีน
2/5 CH3 C-CH2CH3 OH CH3 H+ CH3 C=CHCH3 + H2 C=C-CH2CH3 CH3 major product minor product ทบทวนเรื่องความเสถียรของอัลคีน Br Br2/CCl4 เป็นปฏิกิริยา addition ที่เข้าแบบ anti ได้ผลิตภัณฑ์เป็น trans KKU-ขวัญใจ

3 O O CH3CH-CH2 CH3CH=CH2 H2 Pd/C เกิดเฉพาะที่ C=C H 1) Hg(OAc)2, H2O
OH H 1) Hg(OAc)2, H2O 2) NaBH4 H OH 1) BH3, THF 2) H2O2, OH- Reagent ที่ให้ -Br CH3CH-CH2 OH Br CH3CH=CH2 NBS, H2O DMSO ทบทวน Halohydrin formation KKU-ขวัญใจ

4 เป็นปฏิกิริยา addition ของอัลคีนด้วย HX
4/6 HCl H Cl เป็นปฏิกิริยา addition ของอัลคีนด้วย HX ทบทวน การเขียนโครงสร้างแบบ short hand และ กฎของ Markovnikov OH 1) OsO4 2) Na2SO4/H2O เป็นปฏิกิริยา oxidation ของอัลคีน ได้ glycol KKU-ขวัญใจ

5 O KMnO4 HOC-CH2CH2CH2COH 1) O3 2) Zn/H2O HC-CH2CH2CH2CH C = C
5/6 KMnO4 D 1) O3 2) Zn/H2O HOC-CH2CH2CH2COH O HC-CH2CH2CH2CH ทบทวนปฏิกิริยา Oxidative Cleavage ของอัลคีน ลองเปรียบเทียบความแรงของ oxidizing agents ทั้งสอง C = C KMnO4, D 1) O3 2) Zn/H2O C = O + O = C KKU-ขวัญใจ

6 O 2 HOC-COH ทบทวนปฏิกิริยา Oxidative Cleavage ของอัลคีน
6/6 สาร A มีสูตรโมเลกุล C4H4 เมื่อทำปฏิกิริยา bromination ได้สาร B มีสูตรโมเลกุล C4H4Br4 และเมื่อนำสาร A ไปทำปฏิกิริยา oxidation กับ KMnO4 ได้ oxalic acid (C2H2O4) เพียงสารเดียว จงเขียนสมการ ที่เกิดขึ้นทั้งหมด โดยเขียนสารทั้งหมดด้วยสูตรโครงสร้าง Br สาร B C4H4Br4 ทบทวนปฏิกิริยา Oxidative Cleavage ของอัลคีน 2 Br2 KMnO4 2 HOC-COH O คิดจากผลิตภัณฑ์ แล้วย้อนกลับ สาร A C4H4 oxalic acid เป็นไงค่ะ ถูกกี่ข้อ ? KKU-ขวัญใจ