เคมีอินทรีย์ แอลคีน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข

งานนำเสนอเรื่อง: "เคมีอินทรีย์ แอลคีน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ alkene

2 โครงสร้างของแอลคีน Geometric isomer alkene

3 Geometric isomers ในแอลคีน
สองหมู่ที่ต่อกับอะตอม sp2-C เดียวกันแตกต่างกัน หมู่ที่เหมือนกันของแต่ละ sp2-C อยู่ด้านเดียวกัน --> cis- อยู่คนละด้าน --> trans- alkene

4 Geometric isomers ในแอลคีน
alkene

5 Geometric isomers ในแอลคีน
สองหมู่ที่ต่อกับอะตอม sp2-C เดียวกันแตกต่างกัน หมู่ที่อยู่บนแต่ละ sp2-C ไม่เหมือนกันเลย หมู่ที่มี priority สูงกว่าบนแต่ละ sp2-C อยู่ด้านเดียวกัน --> Z- (Zusammen) อยู่คนละด้าน --> E- (Entgegen) Z-2-chloro-2-pentene E-2-chloro-2-pentene alkene

6 E-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene Z-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene
E-2-pentene Z-2-pentene Z-3-chloro-3-hexene E-3-chloro-3-hexene E-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene Z-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene alkene

7 สมบัติทางกายภาพ ของแอลคีนคล้ายกับแอลเคน
จุดเดือด แอลคีนมีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน การละลาย แอลคีนละลายน้ำได้น้อยมาก แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว ความหนาแน่น แอลคีนมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ alkene

8 การเตรียมแอลคีน 1. Dehydrohalogenation ของแอลคิลเฮไลด์ R-X
alkene

9 สภาวะที่ใช้สำหรับ dehydrohalogenation แบบ E2
เบส KOH ในแอลกอฮอล์ (alcoholic KOH) NaOC2H5/C2H5OH, NaOCH3/CH3OH NaNH2/ NH3 อุณหภูมิสูง ตัวทำละลาย C2H5OH, CH3OH alkene

10 เสถียรภาพของ alkene Saytzeff rule
สำหรับปฏิกิริยา dehydrohalogenation จะได้ผลิตภัณฑ์หลักเป็น alkene ที่มีหมู่แทนที่ที่พันธะคู่มากกว่า เสถียรภาพของ alkene R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > trans-RCH=CHR > cis-RCH=CHR > RCH=CH2 > H2C=CH2 alkene

11 2. Dehalogenation ของ vicinal dihalide
alkene

12 3. Dehydration ของแอลกอฮอล์ R-OH
กลไกปฏิกิริยา อัตราเร็วของการเกิด dehydration : 3o > 2o > 1o R-OH alkene

13 4. Reduction ของแอลไคน์ Lindlar’s catalyst = Pd/CaCO3 หรืออาจใช้ Pd/BaSO4 หรือ Ni2B (P-2) ก็ได้ alkene

14 ปฏิกิริยาของแอลคีน Addition 1. Hydrogenation alkene

15 2. Electrophilic addition 2.1 addition of HX
Electrophile (E+) reagent ที่ขาดอิเล็กตรอน จะเข้าทำปฏิกิริยา กับสารตั้งต้นที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น Markovnikov addition H+ ซึ่งเป็น electrophile เติมเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า alkene

16 กลไกปฏิกิริยา alkene

17 2.2 addition of H2SO4 2.3 addition of H2O alkene

18 2.4 addition of X2 กลไกปฏิกิริยา (anti-addition) alkene

19 ปฏิกิริยาเติมแบบ anti-addition Markovnikov (Br, Cl เป็น electrophile)
2.5 addition of X2 + H2O ปฏิกิริยาเติมแบบ anti-addition Markovnikov (Br, Cl เป็น electrophile) alkene

20 กลไกปฏิกิริยา alkene

21 2.6 addition of alkene (dimerization)

22 2.7 addition of free radical (HBr + peroxide)
กลไกปฏิกิริยา (เติมแบบ anti-Markovnikov) Br. radical เป็น electrophile เติมเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า alkene

23 2.8 hydroboration - oxidation
alkene

24 3. Oxidation 3.1 hydroxylation alkene

25 3.2 ozonolysis ใช้ประโยชน์ในการหาตำแหน่งพันธะคู่ใน alkene

26 แบบฝึกหัด แสดงสูตรโครงสร้างของ a-pinene, A, B, C
แสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้ propene จาก propane 1-bromopropane จาก propane t-butyl alcohol จาก 2-methylpropane 2-bromobutane จาก 1-bromobutane alkene