ดาวน์โหลดงานนำเสนอ
งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ
1
สัปดาห์ที่ ๑๔ เคมีอินทรีย์ Organic Chemistry
2
หัวข้อการศึกษา 1.การจำแนกสารอินทรีย์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน สมบัติและการเกิดปฏิกิริยา การอ่านชื่อสารอินทรีย์แบบ Common name และแบบ IUPAC 2. สารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ สมบัติทั่วไปและการสังเคราะห์ alcohol, ether, aldehyde, ketone, carboxylic acid, ester & amine 3. สารอินทรีย์ที่ใช้ในทางทหาร ประเภท ชนิด สูตรเคมี คุณสมบัติ ผลอันตราย
3
เคมีอินทรีย์(Organic Chemistry)
หมายถึงวิชาเคมีสาขาที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบคาร์บอน มีมากกว่า 14 ล้านชนิด สารประกอบอินทรีย์ เพราะคาร์บอนเกิดสารประกอบได้มากกว่าธาตุใดๆ คาร์บอนเกิดพันธะเดี่ยว พันธะคู่ พันธะสาม และต่อกันเเองเป็นโซ่ยาวและโซ่มีสาขา มีประมาณ 100,000ชนิด สารประกอบอนินทรีย์
4
ธาตุที่พบในสารประกอบอินทรีย์
5
การจำแนกสารประกอบอินทรีย์
ใช้หมู่ฟังก์ชั่น (functional group) ในการจำแนกสารประกอบอินทรีย์ functional group : กลุ่มอะตอมที่แสดงสมบัติทางเคมีของโมเลกุล โมเลกุลต่างชนิดกัน ถ้า มี functional group เดียวกัน จะเกิดปฏิกิริยาเคมีคล้ายๆกัน เช่น แอลกอฮอล์ (R –OH) อีเทอร์ (R-O-R’) อัลดีไฮด์และคีโตน ( >C=O) กรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน (-COOH)
6
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน(Hydrocarbon)
สารอินทรีย์ส่วนใหญ่เป็นอนุพันธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน Hydrocarbon : ประกอบด้วยธาตุ Hydrogen และ Carbon Hydrocarbon : แบ่งตามโครงสร้างเป็น Aliphatic Hydrocarbon - ไม่มีวงแหวนเบนซีน Aromatic Hydrocarbon – มีวงแหวนเบนซีน อย่างน้อย 1 วง
7
การจำแนกสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
8
Aliphatic HC: แอลเคน (Alkane)
สูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n+2 เมื่อ n = 1,2,3,… มีเฉพาะพันธะ(โควาเลนต์) เดี่ยวเท่านั้น (single covalent bonds) เพราะประกอบด้วยไฮโดรเจนอะตอมที่มีจำนวนมากที่สุดที่สามารถเกิดพันธะกับอะตอมของคาร์บอนได้ เป็นพันธะอิ่มตัวไม่อาจเติมไฮโดรเจนได้อีก จึงเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbons) ตัวอย่างเช่น n = 1 มีเทน (Methane) CH4 n = 2 อีเทน (Ethane) C2H6 n = 3 โพรเพน (Propane) C3H8
9
มีเทน (Methane) : CH4 n=1 เกิดจาการสลายตัวของพืชผักในน้ำแบบไม่ใช้อากาศ
n=1 เกิดจาการสลายตัวของพืชผักในน้ำแบบไม่ใช้อากาศ เรียก “Marsh gas” เนื่องจากเก็บได้จากหนองน้ำ จุลชีพในระบบย่อยของปลวกก็ย่อยไม้(เซลลูโลส) เป็นมีเทนได้ มีเทนเกิดจากระบบบำบัดน้ำเสีย มีเทนได้จากแก๊สธรรมชาติ CNG = Compressed Natural Gas NGV = Natural Gas Vehicle
10
เป็นแก๊สที่ T ห้อง จำนวนอะตอม C เพิ่ม จุดหลอมเหลว และ จุดเดือดเพิ่ม เป็นของเหลวที่ T ห้อง สรุป เมื่อโมเลกุลขนาดใหญ่ขึ้น จุดเดือดเพิ่มขึ้น เพราะแรงแผ่กระจายมีค่ามากขึ้น
11
ไอโซเมอร์โครงสร้าง (Structural isomers)
แบบโซ่กิ่ง แบบโซ่ตรง ไอโซเมอร์โครงสร้าง (Structural isomers) คือ โมเลกุลมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีโครงสร้างต่างกัน
12
จำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น
สำหรับ Alkane นั้น … จำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ตัวอย่าง เช่น C4H10 มี 2 isomer C10H22 มี 75 isomer C30H62 มี 4x108 isomer
13
การอ่านชื่อ (Nomenclature)
1. ชื่อสามัญ (Common name) อ่านตามแบบที่นิยมอ่านกันมา ไม่มีกฎเกณฑ์แน่นอน เช่น 2. ชื่อไอยูแพค (IUPAC name) อ่านตามระบบ IUPAC มีหลักเกณฑ์การอ่านชื่นสารเคมีกลุ่มที่มีชื่อลงท้ายเหมือนกันเพื่อบอกหมู่ฟังก์ชั่น IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry encarta.msn.com
14
การอ่านชื่อแอลเคน (Alkane Nomenclature) : ระบบ IUPAC
16
อะตอมหรือหมู่อะตอมที่แทนที่ใน alkane อาจเป็นชนิดอื่นก็ได้ ดังตาราง
ลองฝึกอ่านชื่อจากสูตรต่อไปนี้ 2-bromo-3-nitrobutane 1-bromo-3-nitrobutane
17
ปฏิกิริยาของแอลเคน(Chemical reaction of alkane)
เกิดปฏิกิริยาได้ ดังนี้ การเผาไหม้ (Oxidation or Combustion) ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชั่น (Halogination)
18
ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Oxidation or Combustion) ของแอลเคน
เป็นปฏิกิริยาที่คายความร้อนสูง การเผาไหม้แก๊สธรรมชาติ น้ำมันเชื้อเพลิงรถยนต์ น้ำมันเชื้อเพลิงอื่นๆ ใช้ประโยชน์ในการทำความร้อน ทางอุตสาหกรรม การหุงต้มอาหาร ปฏิกิริยาการเผาไหม้แอลเคน : แอลเคน + แก๊สออกซิเจน คาร์บอนไดออกไซด์ + น้ำ + พลังงาน
19
inglis.house.gov picturethis.pnl.gov เชื้อเพลิงจากแอลเคน
20
ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชั่น (Halogination) ของแอลเคน
หมายถึงการแทนที่ไอโดรเจนอย่างน้อย 1 อะตอมด้วยเฮโลเจนอะตอม ตัวอย่างเช่น เมื่อผสมมีเทนกับคลอรีนแล้วทำให้ร้อนขึ้นที่อุณหภูมิกว่า 100oC หรือฉายแสงที่มีความยาวคลื่นพอเหมาะ จะเกิดเมทิลคลอไรด์ขึ้น ดังสมการ แอลเคนที่ถูกแทนที่ ด้วยฮาโลเจนอะตอม เรียกว่า แอลคิลเฮไลด์ (alkyl halide)
21
แอลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) ที่รู้จักกันดี
chloroform : CHCl3: ของเหลวระเหยง่าย รสหวาน มีพิษทำลายตับ ไต และหัวใจรุนแรง เคยใช้ทำยาสลบ carbontetrachloride : CCl4 : มีพิษ ใช้เป็นตัวทำละลาย , ใช้ขจัดคราบไขมันจากเสื้อผ้า methylene chloride : CH2Cl2 : ตัวทำละลายในการกำจัดคาเฟอีนออกจากกาแฟ chlorofluorohydrocarbon ชนิดต่างๆ
22
ไซโคลอัลเคน(cycloalkane)
สูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n เมื่อ n = 3,4,… เป็นแอลเคนที่มีคาร์บอนอะตอมเชื่อต่อกันเป็นวง
23
1. รูปเก้าอี้ (chair form) 2. รูปเรือ (boat form)
ไซโคลเฮกเซน มีรูปร่างได้หลายแบบแต่ที่พบบ่อยมี 2 แบบ คือ 1. รูปเก้าอี้ (chair form) 2. รูปเรือ (boat form)
24
แอลคีน(alkene) หรือ โอเลฟิน (olefin)
สูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n เมื่อ n = 2,3,… เป็น HC ที่มีพันธะคู่ระหว่าง C=C อย่างน้อย 1 พันธะ มีชื่อลงท้ายว่า -ene (อีน) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbons) C=C ใน Ethelene (C2H4) สร้างพันธะด้วย sp2 hybrid orbital ตัวอย่างเช่น n = 2 เอทิลีน (Ethylene) C2H4 H2C=CH2 n = 3 โพรพิลีน (Propylene) C3H6H2C=CH-CH3
25
การอ่านชื่อแอลคีน(Alkene Nomenclature):ระบบ IUPAC
1.ชื่อหลักของแอลเคน เรียกตามจำนวนคาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุด ที่มีพันธะคู่ กำหนดเลขน้อยทางด้านที่มีพันธะคู่เป็นหลัก จำนวน C ชื่อ 1 meth- 2 eth- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 hex- 7 hept- 8 oct- 9 non- 10 dec- CH3-CH2-CH-CH2-CH=CH2 2. ใช้คำว่า –ene สำหรับพันธะคู่ 1 พันธะ –diene สำหรับพันธะคู่ 2 พันธะ 3. เขียนชื่อดังนี้: เลขตำแหน่งพันธะคู่ของ C = C + จน.C+ ane = 1-haxene
26
3-methyl-1-pentene 2-butene
27
สมบัติ&ปฏิกิริยาของแอลคีน (Chemical reaction of alkene)
Alkene จัดเป็น HC ไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติม HC ไม่อิ่มตัว หมายถึง สารประกอบที่มีพันธะคู่ หรือพันธะสาม ระหว่างอะตอมคาร์บอน ปฏิกิริยาการเติม หมายถึง การเติมโมเลกุลหนึ่งเข้าไปในอีกโมเลกุลหนึ่งเกิดเป็นผลิตภัณฑ์ชนิดเดียว เช่น ไฮโดรจิเนชั่น(Hydrogenation)การเติม Hในพันธะคู่ Alkene จัดเป็น HC ไม่อิ่มตัว
28
ไฮโดรจิเนชั่น (Hydrogenation) การเติม H เข้าไปที่พันธะคู่ เกิดสารประกอบอิ่มตัว
H2C=CH2 + H2 H3C-CH3
29
ตัวอย่างปฏิกิริยาการเติมเข้าไปในพันธะ C=C อื่นๆ
C2H4 (g) + HX(g) CH3-CH2X (g) C2H4 (g) + X2(g) CH2X-CH2X (g) เมื่อ X แทนแฮโลเจน (Cl , Br หรือ I)
30
แอลไคน์ (Alkyne) สูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n-2 เมื่อ n = 2,3,…
เป็น HC ที่มีพันธะสามระหว่าง CC อย่างน้อย 1 พันธะ มีชื่อลงท้ายว่า -yne (-อายน์) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbons) C C ใน acethylene (C2H2) สร้างพันธะด้วย sp hybridization ตัวอย่างเช่น n = 2 acethylene (ethyne) C2H2 HC CH n = 3 propyne C3H H3C - C CH
31
การอ่านชื่อแอลไคน์ (Alkyne Nomenclature) :ระบบ IUPAC
1.เลือก Chain ของ C ที่ต่อกันยาวที่สุดที่มีพันธะสาม กำหนดเลขน้อยทางด้านที่มีพันธะสามเป็นหลัก จำนวน C ชื่อ 1 meth- 2 eth- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 hex- 7 hept- 8 oct- 9 non- 10 dec- CHCH-CH2-CH3 1-butyne 2. ระบุตำแหน่งของพันธะสาม 3.อ่านเช่นเดียวกับ alkene แต่ลงท้ายด้วย -yne
32
CH3- C C - CH3 2 - butyne CHC- CH2–CH2-CH3 1 - pentyne CH3- C C – CH2-CH3 2 - pentyne
33
สมบัติ&ปฏิกิริยาของแอลไคน์ (Chemical reaction of alkyne)
แคลเซียมคาร์ไบด์+น้ำ ดังสมการ CaC2(s) + H2O(l) C2H2(g)+Ca(OH)2(aq) alkyne มีปฏิกิริยาคล้ายคลึงกับalkene เพราะเป็น HC ไม่อิ่มตัวเหมือนกัน
34
สมบัติ&ปฏิกิริยาของแอลไคน์ (Chemical reaction of alkyne)
2C2H2(g) + 5O2(g)4CO2(g) + H2O(l) ΔH0 = kJ/mol อะเซติลีน,มีประโยชน์ในอุตสาหกรรม
35
สมบัติ&ปฏิกิริยาของแอลไคน์ (Chemical reaction of alkyne)
การขนส่งแก๊สอะเซติลีนที่มีความดัน ต้องระมัดระวัง เพราะอาจระเบิดได้ จะต้องเก็บไว้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น อะซีโตน ภายใต้ความดันปานกลาง อะเซติลีนในสถานะของเหลวก็มีความไวต่อแรงกระแทกมากและมีความเป็นระเบิดสูง C2H2(g) 2C(s)+H2(g) อะเซติลีนไม่เสถียรเหมือนแอลเคนสลายตัวได้ ดังสมการ
36
สมบัติ&ปฏิกิริยาของแอลไคน์ (Chemical reaction of alkyne)
เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วยไฮโดรเจนเฮไลด์ และแฮโลเจน ดังสมการ C2H2(g) + HX (g) CH2=CHX (g) C2H2(g) + X2(g) CHX=CHX (g) C2H2(g) + 2X2(g) CHX2-CHX2 (g) อะเซติลีนเป็น HC ไม่อิ่มตัวสามารถเติม H เป็นเอทิลีน ได้ ดังสมการ C2H2(g) +H2 C2H4(g)
37
แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน(Aromatic Hydrocarbons)
สูตรโครงสร้าง มี benzene (C6H6)เป็นองค์ประกอบหลัก เป็นสารอินทรีย์กลุ่มใหญ่มาก H ใน benzene ring ถูกแทนที่ด้วยหมู่อื่นๆได้ อาจมี benzene ring มากกว่าหนึ่ง เชื่อมกันเป็น polynuclear Aromatic Hydrocarbons
38
การเรียกชื่อสารประกอบแอโรแมติก
39
ไนโตรเบนซีน มีโครงสร้างที่เป็นไปได้ 3 แบบ คือ
o=ortho ติดกัน m=meta เว้น p=para ตรงข้าม 1,2 ไดโบรโมเบนซีน (0-ไดโบรโมเบนซีน) 1,3 ไดโบรโมเบนซีน (m-ไดโบรโมเบนซีน) 1,4 ไดโบรโมเบนซีน (p-ไดโบรโมเบนซีน)
40
1 2 3 4 5 6 3-bromonitrobenzene m-bromonitrobenzene
41
2-phenylpropane เบนซีนที่มี H หายไป 1 อะตอม คือ C6H5 เรียกว่า ฟีนิล
2-phenylpropane
42
สมบัติและปฏิกิริยาของสารประกอบแอโรแมติก
เบนซีนเป็นของเหลวไม่มีสี ติดไฟ ได้จากปิโตรเลียมและน้ำมันดิน แม้ว่าจะเป็น HC ไม่อิ่มตัว แต่เบนซีนค่อนข้างเฉื่อยต่อปฏิกิริยาเคมี เมื่อเทียบกับเอทิลีนและอะเซทิลีน เนื่องจากมีความเสถียรจากการที่อิเล็กตรอนดีคัลไลซ์ได้ในโมเลกุล การเติม H ทำได้ยาก ต้องใช้ภาวะ ความดัน และอุณหภูมิสูงจึงจะเกิด
43
สมบัติและปฏิกิริยาของสารประกอบแอโรแมติก
เบนซีน แม้จะมีพันธะคู่ เหมือนแอลคีน แต่ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมกับแฮโลเจน กลับเกิดปฏิกิริยาการแทนที่กับแฮโลเจน
44
สมบัติและปฏิกิริยาของสารประกอบแอโรแมติก
แต่หากเกิดปฏิกิริยาการเติมกับแฮโลเจน การดีโลคัลไลซ์ของอิเล็กตรอนในผลิตภัณฑ์จะถูกทำลายไป และโมเลกุลจะไม่มีลักษณะของความเป็นแอโรแมติก
45
สมบัติและปฏิกิริยาของสารประกอบแอโรแมติก
เราสามารถเติมหมู่แอลคิลเข้าไปในเบนซีนโดยการทำปฏิกิริยากับแอลคิลเฮไลด์ โดยใช้ AlCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
46
สารก่อมะเร็ง polycyclic Aromatic Hydrocarbons :
เมื่อวงแหวนเบนซีนมารวมกันจะได้สารประกอบจำนวนมหาศาล สารก่อมะเร็ง
47
เคมีของหมู่ฟังก์ชั่น
functional group: เป็นส่วนที่ว่องไวในการทำปฏิกิริยาของโมเลกุล สารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ โมเลกุลต่างกัน แต่มี functional group เหมือนกันจะมีสมบัติทาง เคมีคล้ายคลึงกัน ที่จะศึกษา ได้แก่ แอลกอฮอล์ (Alcohols) อีเทอร์ (ether) แอลดีไฮด์และคีโตน (aldehyde & ketone) กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) เอสเทอร์ (ester) เอมีน (amine)
48
แอลกอฮอล์ (Alcohols : R-OH)
มีหมู่ไฮดรอกซิล ( - OH) สูตรทั่วไป R-OH
49
การเตรียมเอทิลแอลกอฮอล์หรือเอทานอล (C2H5-OH)
เตรียมได้จากการหมักน้ำตาลหรือแป้งด้วยกระบวนการทางชีววิทยาในภาวะปราศจากออกซิเจน ใช้เอนไซม์ในยีสต์หรือแบคทีเรียเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในเชิงพาณิชย์เตรียมได้จากปฏิกิริยาการเติมน้ำให้แก่เอทิลีนที่อุณหภูมิประมาณ 280 oC และความดัน 300 atm
50
ประโยชน์ของเอทานอล (C2H5-OH)
เป็นตัวทำละลายสารเคมีต่างๆ เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อม ยา เครื่องสำอาง วัตถุระเบิดฯลฯ เป็นส่วนผสมของเครื่องดื่มต่างๆ เป็นส่วนผสมของเชื้อเพลิงในปัจจุบัน ได้แก่ gasohol 91 : ethanol 99.5% 1 ส่วน + เบนซิน ส่วน gasohol 95 : ethanol 99.5% 1 ส่วน + เบนซิน ส่วน E : ethanol 99.5% 2 ส่วน + เบนซิน ส่วน เป็นแอลกอฮอล์โซ่ตรงชนิดเดียวที่เป็นพิษน้อยที่สุด ksjtracker.mit.edu
51
ร่างกายจะย่อยเอทานอลเป็นอะเซตัลดีไฮด์ ดังสมการ
H2 ถูกโมเลกุลอื่นจับไป hilight.kapook.com เอทานอลอาจถูกออกซิไดส์ด้วยตัวออกซิไดส์ อนินทรีย์ เป็นอะเซตัลดีไฮด์กับกรดอะซีติก ดังสมการ
52
เมทานอล (methanol : CH3OH)
wood alcohol เตรียมได้จากการนำไม้มากลั่นแห้ง เป็นพิษสูง ดื่มเพียงไม่กี่ ml. ทำให้คลื่นไส้ และตาบอดได้ ปนเปื้อนอยู่ในเอทานอลที่ใช้ทางอุตสาหกรรม ในอุตสาหกรรมเตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่าง คาร์บอนมอนอกไซด์กับไฮโดรเจนที่อุณหภูมิและความดันสูง ดังนี้
53
ความรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์ส่วนใหญ่ติดไฟง่ายโดยเฉพาะแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลต่ำ แอลกอฮอล์เป็นกรดอ่อนมาก ไม่ทำปฏิกิริยากับเบสแก่ เช่น NaOH โลหะแอลคาไล ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ ได้ แก๊สไฮโดรเจน ปฏิกิริยานี้รุนแรงน้อยกว่าระหว่าง Na กับ H2O มาก ดังสมการ
54
การเก็บโลหะโซเดียมซึ่งเป็นโลหะที่มีความว่องไวสูงในการเกิดปฏิกิริยา โดยทั่วไปจะเก็บในพาราฟิน หรือ ตัวทำละลายบางชนิด เช่น น้ำมันก๊าด ไซลีน และ แนฟธา เป็นต้น ซึ่งสารเหล่านี้จะช่วยป้องกันโลหะโซเดียมไม่ให้สัมผัสกับความชื้นในอากาศที่จะทำให้เกิดการทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรงกับน้ำ เกิดเป็นโซเดียมไฮดรอกไซด์ซึ่งมีฤทธิ์กัดกร่อน สำหรับโลหะโซเดียมนั้น เป็นโลหะที่มีการนำมาใช้อย่างกว้างขวางในวงการอุตสาหกรรม
55
แอลกอฮอล์อื่นๆที่ใช้ในชีวิตประจำวัน
...แอลกอฮอล์เช็ดแผล คือ ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์..
56
แอลกอฮอล์อื่นๆที่ใช้ในชีวิตประจำวัน
...เอทิลีนไกลคอล...ใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัวของน้ำ ในหม้อน้ำรถยนต์.. มี -OH 2หมู่ สร้างพันธะกับน้ำได้ดีกว่า –OH หมู่เดียว ที่มา: เคมี 2 Raymond Chang เล่ม 2 หน้า
57
อีเทอร์ (ether : R-O-R/)
แอโรแมติก) เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างอัลคคอกไซด์ (มีไอออน RO-) และแอคิลเฮไลด์ ดังสมการ
58
อีเทอร์ (ether : R-O-R/)
ไดเอทิลอีเทอร์เตรียมในระดับอุตสาหกรรมโดยการให้ความร้อนเอทานอลกับกรดซัลฟุริกที่ 140oC เป็นปฏิกิริยาควบแน่น เชื่อม 2 โมเลกุลเข้าด้วยกัน แล้วกำจัดโมเลกุลขนาดเล็ก(ในที่นี้คือ น้ำ) ออกไป
59
การติดไฟของอีเทอร์ ติดไฟง่ายเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์
เมื่อทิ้งให้สัมผัสอากาศจะค่อยๆกลายเป็น เปอร์ออกไซด์ ที่ระเบิดได้ ดังปฏิกิริยา เปอร์ออกไซด์
60
เกร็ดความรู้ เปอร์ออกไซด์(peroxide) ที่โมเลกุลเล็กที่สุด คือ
web1.caryacademy.org เปอร์ออกไซด์(peroxide) ที่โมเลกุลเล็กที่สุด คือ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (hydrogen peroxide : H2O2) สมัยก่อนใช้ ไดเอทิลอีเทอร์ (diethylether) หรือที่ นิยมเรียกว่า “อีเทอร์”(ether) เป็นยาสลบ (กดระบบประสาทส่วนกลาง แต่มีผลระคายเคียงระบบหายใจ คลื่นไส้อาเจียน) ปัจจุบันนิยมใช้ “นีโอทิล” (neothyl) หรือ “เมทิลโพรพิลอีเทอร์” (CH3-O-CH2-CH2-CH3) แทน เพราะไม่เกิดผลข้างเคียง
61
แอลดีไฮด์และคีโตน (aldehyde&ketone)
carbonyl gr. แอลดีไฮด์และคีโตน (aldehyde&ketone) เป็นสารประกอบคาร์บอนิล (carbonyl compound)ประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล (carbonyl group)
62
อัลดีไฮด์ และคีโตน (aldehyde&ketone)
เรามารถเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นอัลดีไฮด์ และคีโตน ได้ภายใต้ภาวะออกซิเดชั่นที่ไม่รุนแรง ดังสมการ หมู่คาร์บอนิล
63
เกร็ดความรู้เรื่อง formaldehyde
เกร็ดความรู้เรื่อง formaldehyde เป็นอัลดีไฮด์ที่มีโครงสร้างง่ายที่สุด เป็นของเหลวที่มีกลิ่นเหม็น ใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรม polymer ใช้ดองสัตว์ในห้องปฏิบัติการ formaldehyde H2C=O มีแนวโน้มที่จะ polymerize และเกิดการคายความร้อนมาก ทำให้เกิดการระเบิด การเตรียมและเก็บต้องทำในสารละลายที่มีน้ำเป็นตัวทำละลายเพื่อลดความเข้มข้นลง
64
เกร็ดความรู้เรื่อง aldehyde&ketone
aldehyde ที่มีมวลต่อโมลสูง เช่น ชินนามิกแอลดีไฮด์ (chinamic aldehyde กลับเป็นสารที่มีกลิ่นหอมและใช้ในการทำน้ำหอม ketone ไวต่อปฏิกิริยาน้อยกว่า aldehyde Ketone ที่โมเลกุลเล็กที่สุด คือ แอซิโตน (acetone) ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับสารประกอบอินทรีย์ และยาล้างเล็บ acetone
65
กรดคาร์บอกซิลิก(carboxylic acid: R-COOH)
carboxylic acid คือ กรดที่มีหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group , -COOH) ในโมเลกุล ภายใต้ภาวะที่เหมาะสม alcohol& aldehyde อาจถูกออกซิไดส์ เป็น กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) ดังสมการ Note : ปฏิกิริยานี้เกิดง่าย Q : ทำไมต้องเก็บไวน์ในที่ไม่มีออกซิเจน? A : alc. ในไวน์จะทำปฏิกิริยากับ O2 กลายเป็นกรดอะซีติก ทำให้มีรสเปรี้ยว
66
ความรู้เกี่ยวกับcarboxylic acid
โปรตีนทุกโมเลกุลประกอบด้วยกรดอะมิโน (amino acid) amino acid คือ กรดคาร์บอกซิลิกชนิดพิเศษที่มีหมู่ฟังก์ชั่น carboxyl group;-COOH และ amio group; -NH2 ในโมเลกุล ดังภาพ
67
ความรู้เกี่ยวกับcarboxylic acid
carboxylic acid เป็นกรดอ่อน ไม่เหมือนกรดอนินทรีย์ เช่น HCl , HNO3 , H2SO4 เป็นต้น carboxylic acid ทำปฏิกิริยากับ alcohol ได้ ester ซึ่งมีกลิ่นหอม ดังสมการ
68
ความรู้เกี่ยวกับcarboxylic acid
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O carboxylic acid ทำปฏิกิริยากับ เกิด acid halide เช่น acetyl chloride CH3COOH + PCl5 CH3COCl + HCl + POCl3 acetyl chloride phosphoryl chloride acid halide เป็นสารที่ว่องไวปฏิกิริยาใช้ในการเตรียม สารประกอบอินทรีย์อื่นๆได้หลายชนิด acid halide เกิดปฏิกิริยากับน้ำ(hydrolysis)แบบเดียวกับเฮไลด์ของอโลหะต่างๆ เช่น SiCl4 CH3COCl(l) + H2O(l) CH3COOH(aq) + HCl(g) SiCl4(l) +H2O(l) H2SiO3(s) + 4HCl(g) salicic acid
69
เอสเทอร์ (Ester) สูตรทั่วไป เมื่อ R เป็น H หรือหมู่ไฮโดรคาร์บอน
เอสเทอร์ใช้ผลิตน้ำหอม และสารให้รสชาติในอุตสาหกรรมลูกกวาด และเครื่องดื่มไร้แอลกอฮอล์ ผลไม้มีกลิ่นเฉพาะตัวเนื่องจากมีเอสเทอร์ปริมาณน้อย กล้วย มี แอปเปิ้ล มี
70
หมู่ฟังก์ชั่นในเอสเทอร์ คือ –COOR
ในภาวะที่มีกรด HCl เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเอสเทอร์จะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส ให้กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับ ดังสมการ ในทางตรงกันข้ามเมื่อใช้สารละลาย NaOH ในการไฮโดรลิซีสจะไม่เกิดปฏิกิริยาย้อนกลับ ดังนั้นจึงนิยมทำปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสในเบส
71
ปฏิกิริยากับ NaOH นี้เรียก สปอนนิฟิเคชั่น(saponification = การทำสบู่)
คือ การไฮโดรลิซีสเอสเทอร์ของกรดไขมันในด่าง เพื่อให้ได้โมเลกุลสบู่ (โซเดียมอะซีเตต) ดังสมการ โมเลกุลสบู่
72
เอมีน : amine R3N เป็นเบสอินทรีย์ที่มีสูตรทั่วไปเป็น R3N R จะเป็นหมู่
ไฮโดรคาร์บอน หรือ H ก็ได้
73
เอมีนทำปฏิกิริยากับน้ำเช่นเดียวกับแอมโมเนีย(NH3) ดังนี้
เอมีนเกิดเกลือเมื่อทำปฏิกิริยากับกรด เช่นเดียวกับเบสทุกชนิด ดังนี้ เกลือเหล่านี้ มักเป็นของแข็งไม่มีสี ไม่มีกลิ่น
74
แอโรแมติกเอมีน ใช้มากในการผลิตสีย้อม
โครงสร้าง ง่ายที่สุด เป็นพิษ สารก่อมะเร็ง
76
บทสรุปของ Functional Group
สารประกอบอินทรีย์มักมีหมู่ฟังก์ชั่นมากกว่า 1 ชนิด ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาถูกกำหนดโดยจำนวนและชนิดของหมู่ฟังก์ชั่นในโมเลกุล
งานนำเสนอที่คล้ายกัน
