งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

บทที่ 4 Aromatic Hydrocarbons. สมบัติของสารประกอบ “Aromatic”  โมเลกุลแบนราบ (Planar)  โครงสร้างเป็นวง (Cyclic)  ในโมเลกุลมีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว.

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "บทที่ 4 Aromatic Hydrocarbons. สมบัติของสารประกอบ “Aromatic”  โมเลกุลแบนราบ (Planar)  โครงสร้างเป็นวง (Cyclic)  ในโมเลกุลมีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว."— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 บทที่ 4 Aromatic Hydrocarbons

2 สมบัติของสารประกอบ “Aromatic”  โมเลกุลแบนราบ (Planar)  โครงสร้างเป็นวง (Cyclic)  ในโมเลกุลมีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว ตลอดทั้งโมเลกุล (Fully conjugated)  มีจำนวน pi electrons = 4n+2 เมื่อ n เป็น 0,1,2,3,…. (pi electrons = จำนวน e- ของพันธะคู่) Huckel 4n+2 Rule **Huckel 4n+2 Rule**.. 2

3 4 pi e - (No) 6 pi e - (Yes) 8 pi e - (No) 3

4 AnisoleBenzene Benzaldehyde Aspirin 4

5 VanillinNaphthalene 5

6 “Polycyclic aromatic hydrocarbon” Carcinogen Benzopyrene 6

7 C6H6C6H6 7

8 Benzene 8

9 ปฏิกิริยาของอัลคีนและเบนซีน 9

10 10

11  จากการศึกษาเกี่ยวกับ ความยาวพันธะและพลังงาน พันธะ รวมทั้ง ความแตกต่างในการเกิดปฏิกิริยากับ สารอื่นๆของอัลคีนและเบนซีน สรุปได้ว่า “พันธะที่พบในโครงสร้างของเบนซีนไม่ใช่พันธะคู่ และพันธะเดี่ยวที่แท้จริง แต่เป็นพันธะก้ำกึ่งระหว่าง พันธะทั้งสองชนิด” 11

12 Resonance structure ของเบนซีน Resonance หมายถึง การเคลื่อนที่ (delocalised) ของ pi-electrons ในวงแหวนของเบนซีน ซึ่งทำให้ คาร์บอนทุกอะตอมภายในโมเลกุลสามารถใช้ อิเลคตรอนร่วมกันได้ พันธะคู่ของเบนซีนจึงไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยา (low reactivity) เหมือนพันธะคู่ของอัลคีน 12

13 13

14 การเรียกชื่อของเบนซีน 1.เบนซีนที่มีหมู่แทนที่ 1 หมู่  เรียกชื่อหมู่แทนที่แล้วลงท้ายว่า benzene 14

15 Common name ที่ยอมรับในระบบ IUPAC 15

16 2. เบนซีนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่  ใช้ ortho (o-) meta (m-) และ para (p-) ในการระบุ ตำแหน่งหมู่แทนที่ ในตำแหน่ง 1,2 1,3 และ 1,4 ตามลำดับ

17 3. เบนซีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า 2 หมู่  ใช้ตัวเลขในการระบุตำแหน่งหมู่แทนที่  ให้หมู่แทนที่ในชื่อหลักอยู่ตำแหน่งที่ 1  ระบุหมู่แทนที่อื่นๆให้มีตำแหน่งน้อยที่สุด  เรียกชื่อหมู่แทนที่เรียงตามลำดับตัวอักษร 17

18

19 19 Trinitrotoluene,TNT

20 กรณีที่เบนซีนเป็นหมู่แทนที่ในสารอินทรีย์ชนิดอื่นๆ ให้ เรียกเบนซีนว่าหมู่ phenyl 20

21 ปฏิกิริยาของเบนซีน Electrophilic  เบนซีนเกิดปฏิกิริยาชนิด Electrophilic aromatic substitution aromatic substitution โดย H ในวงแหวน ถูกแทนที่ด้วย electrophile (E + ) ซึ่งได้แก่ หมู่อะตอมที่มีประจุบวก หรือ ชอบอิเลคตรอน เช่น Br + 21

22 1. Halogenation  X + 2. Alkylation  R + 3. Acylation  R-C=O 4. Nitration  NO 2 5. Sulfonation  SO 3 H

23 1. Halogenation 23 FeBr 3

24 กลไกของปฏิกิริยา 24

25 2. Friedel-Crafts alkylation 25

26 CH 3 + CH 3 Cl  AlCl 3 + HCl 26

27 27

28 3. Friedel-Crafts acylation 28

29 กลไกของปฏิกิริยา 29

30 4. Nitration HNO 3 + 2H 2 SO 4  NO H 3 O + + 2HSO

31 กลไกของปฏิกิริยา 31

32 5. Sulfonation SO 3 32

33 กลไกของปฏิกิริยา Benezenesulfonic acid 33

34 Oxidation of benzene 34


ดาวน์โหลด ppt บทที่ 4 Aromatic Hydrocarbons. สมบัติของสารประกอบ “Aromatic”  โมเลกุลแบนราบ (Planar)  โครงสร้างเป็นวง (Cyclic)  ในโมเลกุลมีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว.

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google