Amino Acids and Proteins

งานนำเสนอเรื่อง: "Amino Acids and Proteins"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 Amino Acids and Proteins
อวยพร อภิรักษ์อร่ามวง ภาควิชาชีวเภสัชศาสตร์ คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยศิลปากร

2 วัตถุประสงค์ 1. เข้าใจและอธิบายความหมาย รวมทั้งบอกความสำคัญของกรดอะมิโน เปปไทด์ และโปรตีนได้ 2. สามารถบอกถึงชนิด โครงสร้างทางเคมี คุณลักษณะที่สำคัญของกรดอะมิโนได้ 3. อธิบายชนิด โครงสร้างทางเคมีของเปปไทด์และโปรตีน การเรียกชื่อเปปไทด์

3 วัตถุประสงค์ 4. อธิบายเทคนิค หลักการและวิธีการที่ใช้ในการศึกษากรดอะมิโน และโปรตีน การแยกโปรตีนและการหาลำดับกรดอะมิโน 5. อธิบายถึงความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและหน้าที่ของโปรตีนได้ 6. เข้าใจและอธิบายโรคหรือความบกพร่องอันเนื่องมาจากความผิดปกติของโปรตีนบางชนิดได้

4 Amino Acids

5 Asymmetric C atom, L- amino acid naturally,
Amino Acid Structure Asymmetric C atom, L- amino acid naturally, 20 amino acids (ตาราง 1.1)

6 Amino Acid Structure

7 Ionization, Acid-base of amino acids
H Zwitterion

8 Ionization, Acid-base of amino acids
Isoelectric point (pI) -ใช้ในการพยากรณ์การเคลื่อนที่ของโปรตีนในสนามไฟฟ้า -ใช้เลือกบัฟเฟอร์ที่เหมาะสมในการแยกกรดอะมิโนหรือโปรตีน

9 การคำนวณ pI ของกรดอะมิโน
1.เขียนสมการสมดุลของการแตกตัวของกรดอะมิโน 2. ดูค่า pK ที่ให้ isoelectric species 3. คำนวณค่า isoelectric pH หรือ pI ซึ่งเท่ากับ ค่า pH ที่อยู่กึ่งกลางระหว่าง isoelectric species นั้น ๆ

10 ตัวอย่างการคำนวณ pI

11 ตัวอย่างการคำนวณ pI สำหรับ Asp pK1 = 2.09, pK2 = 3.86

12 Titration curve of alanine

13 Amino Acid R-groups 1. Polarity 2. Ionization of R group 3. H-bond
4. Properties of individual amino acids

14 Amino Acid R-groups Non-Polar Hydrophobic Polar Charged Uncharged
Tryptophan Phenylalanine Isoleucine Tyrosine Leucine Valine Methionine Polar Charged Arginine (+) Glutamic acid (-) Aspartic Acid (-) Lysine (+) Histidine (+) Uncharged Cysteine Proline Serine Glutamine Asparagine Glycine Threonine Alanine

15 Amino Acid R-groups Properties of individual amino acids

16 Gly เป็นกรดอะมิโนที่มีขนาดเล็กที่สุด
Amino Acid R-groups Properties of individual amino acids Gly เป็นกรดอะมิโนที่มีขนาดเล็กที่สุด Pro (imino acid) มีโครงสร้างเป็นวงแหวน ทำให้โปรตีนมีความยืดหยุ่นน้อย Cys + Cys----> Cystine (S-S bond)

17 การตรวจสอบกรดอะมิโน Ninhydrin ให้สีม่วงน้ำเงินกับกรดอะมิโน ยกเว้น Pro ให้สีเหลือง Fluorescamine ให้สารเชิงซ้อนเรืองแสงเมื่อทำปฏิกิริยากับกรดอะมิโน ทั้งสองสารทำปฏิกิริยากับ a-amino group

18 Special Amino Acids

19 กรดอะมิโนที่ใช้เป็นยา
D-penicillamine (D-,b,b-dimethylglycine) เป็น metabolite ของ penicillin Chelator : Cu2+, Pb2+

20 กรดอะมิโนที่ใช้เป็นยา
N-acetylcysteine ใช้รักษาพิษจาก paracetamol mucolytic

21 ปฏิกิริยาเคมีของกรดอะมิโน
CO2 ทำปฏิกิริยากับ amino group (reversible) ----> carbamate derivatives เกิดกับการขนส่ง CO2 ในเลือดด้วย Hb

22 ปฏิกิริยาเคมีของกรดอะมิโน
ไอออนของโลหะ ทำปฏิกิริยาแล้วได้ complex cpd อันตราย กรณี ไอออนของโลหะหนักทำปฏิกิริยากับ -SH-->denaturation of protein

23 ปฏิกิริยาเคมีของกรดอะมิโนกับกลูโคส

24 Peptide bond formation

25 Peptide bond formation