งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

403221-aromatic1 403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "403221-aromatic1 403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 aromatic เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

2 aromatic2 สารประกอบ aromatic เบนซีนและสารประกอบที่มีสมบัติคล้ายเบนซีน เกิดปฏิกิริยา electrophilic substitution

3 aromatic3 โครงสร้างของเบนซีน C 6 H 6 Kekule’ structure H ทุกอะตอมของเบนซีนมีสมบัติเคมี เหมือนกัน

4 aromatic4 Resonance ของเบนซีน C 6 H 6 :

5 aromatic5 Resonance ของเบนซีน C 6 H 6 วงแหวนเบนซีนแบนอยู่ในระนาบ ทุกพันธะ C-C ในวงมีความยาวเท่ากัน 139 pm – ความยาวพันธะ C-C และ C=C คือ 147 และ 133 pm

6 aromatic6 Resonance ของเบนซีน C 6 H 6 ทั้ง 6  electron delocalize (เคลื่อนที่ไปรอบวง)

7 aromatic7 Aromaticity ความเป็นอะโรมาติก โครงสร้างเป็นวงแบนอยู่ในระนาบ ทุกอะตอมในวงมี p-orbital ขนานกัน (เป็น conjugated double bond)  electron delocalize เคลื่อนที่ไปรอบวง จำนวน  electron เท่ากับ 4n+2 ( Huckel rule ) – 2, 6, 10, 14 ไม่เกิดปฏิกิริยา addition สารประกอบ aromatic คือโมเลกุลหรือ ion ที่เป็น cyclic conjugated system มี  electron จำนวน 4n+2 มีความเสถียรมากกว่าปกติ

8 aromatic8

9 9

10 10 ตัวอย่างสารประกอบ aromatic ตัวอย่างสารประกอบ non aromatic

11 aromatic11 การเตรียมสารประกอบ aromatic 1. เตรียมจาก acetylene 2. Friedel-Craft alkylation 3. Wurtz-Fittig reaction

12 aromatic12 ปฏิกิริยาของสารประกอบ aromatic Electrophilic aromatic substitution

13 aromatic13 กลไกปฏิกิริยา ขั้นที่ 2 rearomatization ขั้นที่ 1

14 aromatic14 1. Halogenation

15 aromatic15 กลไกปฏิกิริยา

16 aromatic16 2. Nitration กลไกปฏิกิริยา

17 aromatic17 3. Sulfonation กลไกปฏิกิริยา Fuming sulfuric acid = SO 3 +H 2 SO 4

18 aromatic18 4. Friedel-Crafts Alkylation

19 aromatic19 กลไกปฏิกิริยา

20 aromatic20 5. Friedel-Crafts Acylation

21 aromatic21 กลไกปฏิกิริยา

22 aromatic22 ผลของหมู่แทนที่ต่อปฏิกิริยา electrophilic aromatic substitution 1. Activating group= หมู่ให้อิเล็กตรอนแก่วง = ortho-, para- director

23 aromatic23 ortho-attack para-attack meta-attack Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack เสถียร เนื่องจาก inductive effect

24 aromatic24 ortho- para- Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack เสถียร เนื่องจาก resonance effect

25 aromatic25 1. Activating group : ortho-, para- director resonance effect -NH 2, -NHR, -NR 2,, -OH, -OR, inductive effect -R, -Ar

26 aromatic26 2. Deactivating group = หมู่ดึงอิเล็กตรอนจากวง = meta- director

27 aromatic27 ortho-attack para-attack meta-attack Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack ไม่เสถียร เนื่องจาก inductive effect

28 aromatic28 2. Deactivating group : meta- director

29 aromatic29 3. Halogen Deactivating group : X- ดึง e - โดย inductive effect ortho-, para- director : X- ให้ e - โดย resonance effect ปฏิกิริยาเกิดช้า

30 aromatic30 All unstable

31 aromatic31 การเตรียมอนุพันธ์ของเบนซีน – เตรียม bromonitrobenzene ลำดับของปฏิกิริยามีความสำคัญ เป็นตัวกำหนดตำแหน่งหมู่แทนที่บนวงเบนซีน

32 aromatic32 ปฏิกิริยาของสารประกอบ aromatic ปฏิกิริยาที่หมู่แทนที่ของเบนซีน 1. ปฏิกิริยา oxidation 2. ปฏิกิริยา Halogenation

33 aromatic33 3. ปฏิกิริยา Reduction หมู่ C=O 4. การเกิดสารประกอบ organometallic ของ

34 aromatic34 จงแสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้จากเบนซีน – m-chlorobenzoic acid – p-acetyltoluene – o-chloronitrobenzene – p-chlorosulfonic acid – m-ethyltoluene


ดาวน์โหลด ppt 403221-aromatic1 403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google