งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

403221-phenol-arylhalide1 403221 เคมีอินทรีย์ ฟีนอล และแอริลเฮไลด์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "403221-phenol-arylhalide1 403221 เคมีอินทรีย์ ฟีนอล และแอริลเฮไลด์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 403221-phenol-arylhalide1 403221 เคมีอินทรีย์ ฟีนอล และแอริลเฮไลด์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

2 403221-phenol-arylhalide2 โครงสร้าง ฟีนอลมีหมู่ -OH ต่อกับวง aromatic โดยตรง แอริลเฮไลด์มีหมู่ -X ต่อกับวง aromatic โดยตรง

3 403221-phenol-arylhalide3 ตัวอย่างสารประกอบ phenol ที่ พบในธรรมชาติ

4 403221-phenol-arylhalide4 สมบัติทางกายภาพของฟีนอล ฟีนอล จุดเดือด 182 o C จุดหลอมเหลว 43 o C ละลายน้ำ 9 กรัม /100 mL น้ำ – มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล – มีพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ

5 403221-phenol-arylhalide5 ความเป็นกรดและการเกิดเกลือ ลำดับความเป็นกรด

6 403221-phenol-arylhalide6 การเตรียมฟีนอล 1. Hydrolysis ของ aryl halides Aryl halide ควรเป็นชนิดที่มีหมู่แทนที่ชนิดดึง e - (strong e - withdrawing)

7 403221-phenol-arylhalide7 2. Alkali fusion ของสารประกอบ sulfonates

8 403221-phenol-arylhalide8 3. เตรียมจาก cumene (isopropylbenzene)

9 403221-phenol-arylhalide9 4. Hydrolysis ของ diazonium salts Diazonium salt เตรียมจาก aniline

10 403221-phenol-arylhalide10 ปฏิกิริยาของฟีนอล 1. ความเป็นกรดและการเกิดเกลือ ลำดับความเป็นกรด

11 403221-phenol-arylhalide11 Phenol มีความเป็นกรดมากกว่า แอลกอฮอล์ เพราะ phenolate ion มี resonance ทำให้เสถียร

12 403221-phenol-arylhalide12 Phenol ที่มีหมู่ดึง e- มีความเป็น กรดมากกว่า Phenol ที่มีหมู่ให้ e- ตัวอย่างลำดับความ เป็นกรด

13 403221-phenol-arylhalide13

14 403221-phenol-arylhalide14

15 403221-phenol-arylhalide15 2. Ether formation (Williamson synthesis)

16 403221-phenol-arylhalide16 3. Ester formation

17 403221-phenol-arylhalide17

18 403221-phenol-arylhalide18 4. Ring substitution: Electrophilic aromatic substitution -OH activating group; o-, p- director 4.1 bromination 4.2 nitration

19 403221-phenol-arylhalide19 4.3 sulfonation 4.4 Kolbe reaction (O=C=O) ใช้เตรียม phenolic acid

20 403221-phenol-arylhalide20 4.5 Reimer-Tiemann reaction ใช้เตรียม phenolic aldehyde 4.6 Coupling กับ diazonium salt : เตรียม azo dye

21 403221-phenol-arylhalide21 4.7 ปฏิกิริยากับ formaldehyde phenol- formaldehyde resin “Bakelite”

22 403221-phenol-arylhalide22 4.8 การเกิด phthalein dye phenolphthalein

23 403221-phenol-arylhalide23 fluorescein

24 403221-phenol-arylhalide24 5. การวิเคระห์ phenol 5.1 phenol ที่ไม่ละลายน้ำ - ละลายในสารละลาย Na 2 CO 3, NaOH - ไม่ละลายในสารละลาย NaHCO 3 5.2 phenol เกิดสารประกอบ เชิงซ้อนสีเขียว, ม่วง, แดง กับสารละลาย FeCl 3

25 403221-phenol-arylhalide25 ปฏิกิริยาของแอริลเฮไลด์ Aryl halide เกิดปฏิกิริยา nucleophilic substitution ยากกว่า alkyl halide เพราะผลจาก resonance ดังนี้ พันธะ C-X ของ Aryl halide มี ลักษณะพันธะคู่อยู่ด้วย ทำให้แตก พันธะยากกว่า C-X ของ Alkyl halide

26 403221-phenol-arylhalide26

27 403221-phenol-arylhalide27 ปฏิกิริยา nucleophilic aromatic substitution (S N Ar) aryl halide ที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอน เช่น -NO 2, -NO, -CN ที่ตำแหน่ง ortho-, para- ของหมู่ -X เกิดปฏิกิริยาแทนที่ ด้วย Nucleophile ได้

28 403221-phenol-arylhalide28

29 403221-phenol-arylhalide29 กลไกปฏิกิริยา nucleophilic aromatic substitution (S N Ar) แบบ addition-elimination 1. 2.

30 403221-phenol-arylhalide30 Resonance form ของ carbanion ทำ ให้ carbanion เสถียรมากขึ้น

31 403221-phenol-arylhalide31 -aryl halide ที่ไม่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอน เกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วย Nucleophile เมื่อใช้ strong base เช่น NH 2 - - ปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบ elimination-addition

32 403221-phenol-arylhalide32 กลไกปฏิกิริยา nucleophilic aromatic substitution แบบ elimination-addition : Benzyne 1. 2.


ดาวน์โหลด ppt 403221-phenol-arylhalide1 403221 เคมีอินทรีย์ ฟีนอล และแอริลเฮไลด์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google