เคมีอินทรีย์ แอลไคน์ และแอลคาไดอีน

งานนำเสนอเรื่อง: "เคมีอินทรีย์ แอลไคน์ และแอลคาไดอีน"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 403221 เคมีอินทรีย์ แอลไคน์ และแอลคาไดอีน
ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ alkyne

2 โครงสร้างของแอลไคน์ สูตรทั่วไป CnH2n-2 alkyne

3 สมบัติทางกายภาพ ของแอลไคน์คล้ายกับแอลเคน
จุดเดือด แอลไคน์มีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน การละลาย แอลไคน์ละลายน้ำได้น้อยมาก แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว ความหนาแน่น แอลไคน์มีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ alkyne

4 ความเป็นกรดของ terminal alkyne (1-alkyne)

5 การเตรียมแอลไคน์ ในอุตสาหกรรม
acetylene alkyne

6 การเตรียมแอลไคน์ 1. Elimination ของ vicinal dihalide
จำนวนโมลเบส NaNH2 เป็น 2 เท่าของสารตั้งต้น ถ้าผลิตภัณฑ์เป็น terminal alkyne ต้องใช้ NaNH2 เป็น 3 เท่า เบส -KOH ในแอลกอฮอล์ (alcoholic KOH) , heat -NaNH2 หรือ LiNH2 ใน NH3 alkyne

7 alkyne

8 2. Dehalogenation ของ tetrahalide
alkyne

9 3. Alkylation ของ acetylide ions
เตรียม 2-pentyne จาก 2-pentene เตรียม 3-octyne จาก 1-butene alkyne

10 ปฏิกิริยาของแอลไคน์ Addition alkyne

11 1. Hydrogenation Lindlar’s catalyst=Pd/CaCO3 หรืออาจใช้ Pd/BaSO4 หรือ Ni2B (P-2) ก็ได้ alkyne

12 2. Electrophilic addition 2.1 addition of HX
Markovnikov addition ถ้ามี peroxide เป็น radical addition =>anti-Markovnikov alkyne

13 2.2 addition of X2 alkyne

14 2.3 addition of H2O alkyne

15 3. Oxidative cleavage alkyne

16 4. Polymerization alkyne

17 เขียนสูตรโครงสร้างของ
แบบฝึกหัด เขียนสูตรโครงสร้างของ (Z)-3-methyl-2-hexen-5-yne 4-methyl-2-hexyne เรียกชื่อสารต่อไปนี้ แสดงวิธีการสังเคราะห์สารต่อไปนี้ 2-hexyne จาก ethyne จาก ethyne alkyne

18 โครงสร้างของแอลคาไดอีน
ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่ 2 คู่ สูตรทั่วไป CnH2n-2 แบ่งเป็นชนิด cumulative diene isolated diene conjugated diene มี p-orbital ซ้อนทับกันได้ตลอดทั้ง 4 orbitals พันธะเดี่ยวที่อยู่ระหว่างพันธะคู่สั้นกว่าพันธะเดี่ยวทั่วไป ทำให้ conjugated diene เสถียรมากกว่า diene ชนิดอื่น alkyne

19 การเตรียม conjugated diene
1. Dehydration 2. Dehydrohalogenation alkyne

20 ปฏิกิริยาของ conjugated diene
1. Electrophilic addition 1,2- และ 1,4-addition alkyne

21 กลไกปฏิกิริยา alkyne

22 Allylic carbocation alkyne

23 2. Diels-Alder reaction 1,4-cycloaddition
alkyne

24 3. Polymerization 1,4-addition
alkyne

25 alkyne

26 การวิเคราะห์ alkynes และ alkadienes
สารประกอบ A, B, C มีสูตรโมเลกุล C6H10 และฟอกจางสี Br2 ใน CCl4 สารประกอบ A เท่านั้นที่ทำปฏิกิริยากับ Ag(NH3)2+ ได้ตะกอนขาว สาร A และ B ทำปฏิกิริยากับ H2 โดยมี Pt เป็นตัวเร่งได้ผลิตภัณฑ์เป็น n-hexane ส่วนสาร C ทำปฏิกิริยากับ H2 1 โมล ได้สารที่มีสูตรโมเลกุล C6H12 ในการทำปฏิกิริยา ozonolysis สาร A ได้ผลิตภัณฑ์เป็น CH3CH2CH2CH2COOH และ HCOOH สาร B ได้ผลิตภัณฑ์เป็น CH3CH2COOH เพียงชนิดเดียว ส่วนสาร C ได้ผลิตภัณฑ์เป็น เพียงชนิดเดียว จงหาสูตรโครงสร้างของ A, B, C alkyne