งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds)

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds)"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 403221 เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds)
ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ amine

2 โครงสร้าง Amine เป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย NH3 แบ่งเป็น
1o amine RNH2 2o amine R2NH 3o amine R3N โครงสร้างของ N เป็น trigonal pyramid amine

3 Nitrogen inversion (pyramid inversion)
ถ้าหมู่ R ของ amine ไม่เหมือนกัน amine นั้นจะเป็น chiral molecule ซึ่งมี 2 enantiomers ในทางปฏิบัติไม่สามารถแยกทั้งสอง enantiomers ออกจากกันได้ ทั้งสอง enantiomers มีการเปลี่ยนกลับไปมาได้อย่างรวดเร็วผ่าน transition state แบบ sp2-N เรียกว่า Nitrogen inversion amine

4 การเรียกชื่ออะมีน (Amine)
ชื่อสามัญ เรียกชื่อหมู่แอลคิลที่ต่อกับ N ทีละหมู่ ลงท้ายด้วย amine amine

5 ชื่อ IUPAC เรียกชื่อสายโซ่ที่มีหมู่ -NH2 อยู่ด้วยเป็นชื่อหลัก alkanamine ถ้าหมู่ -NH2 ไม่อยู่บนคาร์บอนปลาย ต้องระบุตำแหน่งด้วย amine

6 ถ้ามีหมู่แทนที่ที่ N ระบุ N-alkyl หรือ N,N-dialkyl หน้าชื่อหลัก alkanamine

7 aniline เป็นชื่อหลักของ benzene ที่มีหมู่ -NH2 แทนที่
amine

8 ถ้าชื่อสายโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันอื่น เรียกหมู่ -NH2 เป็นหมู่แทนที่ว่า amino
amine

9 สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด (CH3)3N 59 3 3o amine bp. ใกล้เคียงกับ ether
MW จุดเดือด (oC) (CH3)3N CH3OCH2CH CH3NHCH2CH CH3CH2CH2NH CH3CH2CH2OH 3o amine bp. ใกล้เคียงกับ ether 1o 2o amine bp. ต่ำกว่า alcohol amine

10 จุดเดือด 1o, 2o amine มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล ทำให้มีจุดเดือดสูงกว่า 3o amine ซึ่งไม่มีพันธะไฮโดรเจน amine

11 การละลาย กลิ่น amine C1-C6 ละลายน้ำได้ เพราะเกิด พันธะไฮโดรเจนกับน้ำ
CH3NH2 , CH3CH2NH2 กลิ่นคล้าย ammonia amine มีกลิ่นคล้ายคาวปลา amine

12 สภาพเบสของ amine aliphatic amine เป็นเบสมากกว่า ammonia เพราะ inductive effect ทำให้ cation ที่เกิดขึ้นเสถียร amine

13 aromatic amine เป็นเบสน้อยกว่า aliphatic amine เพราะ resonance effect
elecctron บนอะตอม N เคลื่อนเข้าในวง aromatic ทำให้ความหนาแน่นของ electron ลดลง ความสามารถในการรับ H+ จึงลดลงด้วย amine

14 การเตรียม amine 1. ปฏิกิริยา reduction
1.1 reduction สารประกอบ nitriles amine

15 1.2 reduction สารประกอบ nitro
amine

16 2. ปฏิกิริยา alkylation ของ ammonia หรือ amine
ถ้าต้องการ 1o amine ต้องใช้ NH3 มากเกินพอ amine

17 3. Grabriel synthesis (สังเคราะห์ 1o amine)

18 4. เตรียมจากอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก 4.1 Hofmann degradation
OBr- ได้จาก NaOH + Br2 amine

19 4.2 Curtius reaction amine

20 4.3 Schmidt reaction amine

21 ปฏิกิริยาของ amine 1. ความเป็นเบส amine

22 หมู่ R ให้ e- ความเป็นเบสเพิ่มขึ้น
หมู่ G เป็น e- withdrawing gr. ความเป็นเบส ลดลง หมู่ G เป็น e- donating gr. ความเป็นเบส เพิ่มขึ้น ตัวอย่างลำดับความเป็นเบส amine

23 2. Alkylation amine

24 ผลิตภัณฑ์หลักเป็น alkene ที่มีหมู่แทนที่ที่พันธะคู่น้อยที่สุด
3. Hofmann elimination กลไกปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์หลักเป็น alkene ที่มีหมู่แทนที่ที่พันธะคู่น้อยที่สุด amine

25 amine

26 ปฏิกิริยานี้ใช้ทดสอบชนิดของ amine
4. การเกิด amide ปฏิกิริยานี้ใช้ทดสอบชนิดของ amine amine

27 amine

28 amine

29 amine

30 5. ปฏิกิริยากับ กรดไนตรัส (HONO <-- NaNO2 + HCl)
ปฏิกิริยานี้ใช้ทดสอบชนิดของ amine amine

31 amine

32 amine

33 amine

34 6. ปฏิกิริยาของ diazonium salt 6.1 ปฏิกิริยาแทนที่หมู่ N2
amine

35 6.2 ปฏิกิริยา coupling amine

36 ตัวอย่างการสังเคราะห์สารโดยใช้ diazonium salt
amine


ดาวน์โหลด ppt เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds)

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google