งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

403221-amine1 403221 เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบ ไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "403221-amine1 403221 เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบ ไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 amine เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบ ไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

2 amine2 โครงสร้าง Amine เป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย NH 3 แบ่งเป็น –1 o amineRNH 2 –2 o amineR 2 NH –3 o amine R 3 N โครงสร้างของ N เป็น trigonal pyramid

3 amine3 Nitrogen inversion (pyramid inversion) – ถ้าหมู่ R ของ amine ไม่เหมือนกัน amine นั้นจะเป็น chiral molecule ซึ่งมี 2 enantiomers – ในทางปฏิบัติไม่สามารถแยกทั้งสอง enantiomers ออกจากกันได้ – ทั้งสอง enantiomers มีการเปลี่ยนกลับไป มาได้อย่างรวดเร็วผ่าน transition state แบบ sp 2 -N เรียกว่า Nitrogen inversion

4 amine4 ชื่อสามัญ – เรียกชื่อหมู่แอลคิลที่ต่อกับ N ทีละหมู่ ลงท้ายด้วย amine การเรียกชื่ออะมีน (Amine)

5 amine5 ชื่อ IUPAC – เรียกชื่อสายโซ่ที่มีหมู่ -NH 2 อยู่ด้วยเป็น ชื่อหลัก alkanamine – ถ้าหมู่ -NH 2 ไม่อยู่บนคาร์บอนปลาย ต้อง ระบุตำแหน่งด้วย

6 amine6 – ถ้ามีหมู่แทนที่ที่ N ระบุ N-alkyl หรือ N,N-dialkyl หน้าชื่อหลัก alkanamine

7 amine7 –aniline เป็นชื่อหลักของ benzene ที่มีหมู่ -NH 2 แทนที่

8 amine8 – ถ้าชื่อสายโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันอื่น เรียก หมู่ -NH 2 เป็นหมู่แทนที่ว่า amino

9 amine9 สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด MW จุดเดือด ( o C) (CH 3 ) 3 N 59 3 CH 3 OCH 2 CH CH 3 NHCH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 NH CH 3 CH 2 CH 2 OH o amine bp. ใกล้เคียงกับ ether 1 o 2 o amine bp. ต่ำ กว่า alcohol

10 amine10 จุดเดือด –1 o, 2 o amine มีพันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล ทำให้มีจุดเดือดสูงกว่า 3 o amine ซึ่งไม่มีพันธะไฮโดรเจน

11 amine11 การละลาย –amine C1-C6 ละลายน้ำได้ เพราะ เกิด พันธะไฮโดรเจนกับน้ำ –amine ส่วนใหญ่ละลายในตัวทำ ละลายอินทรีย์ กลิ่น –CH 3 NH 2, CH 3 CH 2 NH 2 กลิ่นคล้าย ammonia –amine มีกลิ่นคล้ายคาวปลา

12 amine12 สภาพเบสของ amine –aliphatic amine เป็นเบสมากกว่า ammonia เพราะ inductive effect ทำให้ cation ที่เกิดขึ้นเสถียร

13 amine13 –aromatic amine เป็นเบสน้อย กว่า aliphatic amine เพราะ resonance effect –elecctron บนอะตอม N เคลื่อน เข้าในวง aromatic ทำให้ความ หนาแน่นของ electron ลดลง ความสามารถในการรับ H + จึง ลดลงด้วย

14 amine14 1. ปฏิกิริยา reduction 1.1 reduction สารประกอบ nitriles การเตรียม amine

15 amine reduction สารประกอบ nitro

16 amine16 2. ปฏิกิริยา alkylation ของ ammonia หรือ amine ถ้าต้องการ 1 o amine ต้องใช้ NH 3 มากเกินพอ

17 amine17 3. Grabriel synthesis ( สังเคราะห์ 1 o amine)

18 amine18 4. เตรียมจากอนุพันธ์ของกรดคาร์ บอกซิลิก 4.1 Hofmann degradation OBr - ได้ จาก NaOH + Br 2

19 amine Curtius reaction

20 amine Schmidt reaction

21 amine21 1. ความเป็นเบส ปฏิกิริยาของ amine

22 amine22 หมู่ R ให้ e - ความเป็นเบสเพิ่มขึ้น หมู่ G เป็น e - withdrawing gr. ความเป็นเบส ลดลง หมู่ G เป็น e - donating gr. ความเป็นเบส เพิ่มขึ้น ตัวอย่างลำดับความเป็นเบส

23 amine23 2. Alkylation

24 amine24 3. Hofmann elimination กลไกปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์หลักเป็น alkene ที่มีหมู่แทนที่ที่พันธะคู่น้อยที่สุด

25 amine25

26 amine26 4. การเกิด amide ปฏิกิริยานี้ใช้ทดสอบชนิด ของ amine

27 amine27

28 amine28

29 amine29

30 amine30 5. ปฏิกิริยากับ กรดไนตรัส (HONO <-- NaNO 2 + HCl) ปฏิกิริยานี้ใช้ทดสอบชนิด ของ amine

31 amine31

32 amine32

33 amine33

34 amine34 6. ปฏิกิริยาของ diazonium salt 6.1 ปฏิกิริยาแทนที่หมู่ N 2

35 amine ปฏิกิริยา coupling

36 amine36 ตัวอย่างการสังเคราะห์สารโดยใช้ diazonium salt


ดาวน์โหลด ppt 403221-amine1 403221 เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบ ไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google