งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

งานนำเสนอกำลังจะดาวน์โหลด โปรดรอ

403221-amine1 403221 เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบ ไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


งานนำเสนอเรื่อง: "403221-amine1 403221 เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบ ไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 403221-amine1 403221 เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบ ไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

2 403221-amine2 โครงสร้าง Amine เป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย NH 3 แบ่งเป็น –1 o amineRNH 2 –2 o amineR 2 NH –3 o amine R 3 N โครงสร้างของ N เป็น trigonal pyramid

3 403221-amine3 Nitrogen inversion (pyramid inversion) – ถ้าหมู่ R ของ amine ไม่เหมือนกัน amine นั้นจะเป็น chiral molecule ซึ่งมี 2 enantiomers – ในทางปฏิบัติไม่สามารถแยกทั้งสอง enantiomers ออกจากกันได้ – ทั้งสอง enantiomers มีการเปลี่ยนกลับไป มาได้อย่างรวดเร็วผ่าน transition state แบบ sp 2 -N เรียกว่า Nitrogen inversion

4 403221-amine4 ชื่อสามัญ – เรียกชื่อหมู่แอลคิลที่ต่อกับ N ทีละหมู่ ลงท้ายด้วย amine การเรียกชื่ออะมีน (Amine)

5 403221-amine5 ชื่อ IUPAC – เรียกชื่อสายโซ่ที่มีหมู่ -NH 2 อยู่ด้วยเป็น ชื่อหลัก alkanamine – ถ้าหมู่ -NH 2 ไม่อยู่บนคาร์บอนปลาย ต้อง ระบุตำแหน่งด้วย

6 403221-amine6 – ถ้ามีหมู่แทนที่ที่ N ระบุ N-alkyl หรือ N,N-dialkyl หน้าชื่อหลัก alkanamine

7 403221-amine7 –aniline เป็นชื่อหลักของ benzene ที่มีหมู่ -NH 2 แทนที่

8 403221-amine8 – ถ้าชื่อสายโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันอื่น เรียก หมู่ -NH 2 เป็นหมู่แทนที่ว่า amino

9 403221-amine9 สมบัติทางกายภาพ จุดเดือด MW จุดเดือด ( o C) (CH 3 ) 3 N 59 3 CH 3 OCH 2 CH 3 608 CH 3 NHCH 2 CH 3 5937 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 5948 CH 3 CH 2 CH 2 OH 6097 3 o amine bp. ใกล้เคียงกับ ether 1 o 2 o amine bp. ต่ำ กว่า alcohol

10 403221-amine10 จุดเดือด –1 o, 2 o amine มีพันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล ทำให้มีจุดเดือดสูงกว่า 3 o amine ซึ่งไม่มีพันธะไฮโดรเจน

11 403221-amine11 การละลาย –amine C1-C6 ละลายน้ำได้ เพราะ เกิด พันธะไฮโดรเจนกับน้ำ –amine ส่วนใหญ่ละลายในตัวทำ ละลายอินทรีย์ กลิ่น –CH 3 NH 2, CH 3 CH 2 NH 2 กลิ่นคล้าย ammonia –amine มีกลิ่นคล้ายคาวปลา

12 403221-amine12 สภาพเบสของ amine –aliphatic amine เป็นเบสมากกว่า ammonia เพราะ inductive effect ทำให้ cation ที่เกิดขึ้นเสถียร

13 403221-amine13 –aromatic amine เป็นเบสน้อย กว่า aliphatic amine เพราะ resonance effect –elecctron บนอะตอม N เคลื่อน เข้าในวง aromatic ทำให้ความ หนาแน่นของ electron ลดลง ความสามารถในการรับ H + จึง ลดลงด้วย

14 403221-amine14 1. ปฏิกิริยา reduction 1.1 reduction สารประกอบ nitriles การเตรียม amine

15 403221-amine15 1.2 reduction สารประกอบ nitro

16 403221-amine16 2. ปฏิกิริยา alkylation ของ ammonia หรือ amine ถ้าต้องการ 1 o amine ต้องใช้ NH 3 มากเกินพอ

17 403221-amine17 3. Grabriel synthesis ( สังเคราะห์ 1 o amine)

18 403221-amine18 4. เตรียมจากอนุพันธ์ของกรดคาร์ บอกซิลิก 4.1 Hofmann degradation OBr - ได้ จาก NaOH + Br 2

19 403221-amine19 4.2 Curtius reaction

20 403221-amine20 4.3 Schmidt reaction

21 403221-amine21 1. ความเป็นเบส ปฏิกิริยาของ amine

22 403221-amine22 หมู่ R ให้ e - ความเป็นเบสเพิ่มขึ้น หมู่ G เป็น e - withdrawing gr. ความเป็นเบส ลดลง หมู่ G เป็น e - donating gr. ความเป็นเบส เพิ่มขึ้น ตัวอย่างลำดับความเป็นเบส

23 403221-amine23 2. Alkylation

24 403221-amine24 3. Hofmann elimination กลไกปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์หลักเป็น alkene ที่มีหมู่แทนที่ที่พันธะคู่น้อยที่สุด

25 403221-amine25

26 403221-amine26 4. การเกิด amide ปฏิกิริยานี้ใช้ทดสอบชนิด ของ amine

27 403221-amine27

28 403221-amine28

29 403221-amine29

30 403221-amine30 5. ปฏิกิริยากับ กรดไนตรัส (HONO <-- NaNO 2 + HCl) ปฏิกิริยานี้ใช้ทดสอบชนิด ของ amine

31 403221-amine31

32 403221-amine32

33 403221-amine33

34 403221-amine34 6. ปฏิกิริยาของ diazonium salt 6.1 ปฏิกิริยาแทนที่หมู่ N 2

35 403221-amine35 6.2 ปฏิกิริยา coupling

36 403221-amine36 ตัวอย่างการสังเคราะห์สารโดยใช้ diazonium salt


ดาวน์โหลด ppt 403221-amine1 403221 เคมีอินทรีย์ อะมีนและสารประกอบ ไนโตรเจน (amines and nitrogen compounds) ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

งานนำเสนอที่คล้ายกัน


Ads by Google