อัลเคนและไซโคลอัลเคน: Alkanes and Cycloalkane

งานนำเสนอเรื่อง: "อัลเคนและไซโคลอัลเคน: Alkanes and Cycloalkane"— ใบสำเนางานนำเสนอ:

1 อัลเคนและไซโคลอัลเคน: Alkanes and Cycloalkane
Saturated Hydrocarbon

2 อัลเคน (Alkane) สูตรโมเลกุลทั่วไปของอัลเคน (alkane) คือ: CnH2n+2
อัลเคน (Alkane) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbon) ซึ่งภายในโมเลกุลประกอบด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด เป็นสารที่เฉื่อยหรือไม่ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทั่วไป เป็นสารที่ไม่มีขั้ว จึงเป็นสารที่มี จุดเดือด (boiling point, bp) และ จุดหลอมเหลว (melting point, mp) ต่ำ และไม่ละลายน้ำ มุมพันธะ 109.5o (tetrahedron)

3 ไอโซเมอร์โครงสร้าง (Structural Isomers)
CH4 1 C2H6 1 C3H8 1 C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9 C10H C15H ,347 C20H ,319 C40H82 62,491,178,805,831 ๖

4 ไซโคลอัลเคน (Cycloalkanes)
มีสูตรโมเลกุล คือ CnH2n สำหรับมีวงเดียว หรือ CnH2n-2 สำหรับมีวงสองวง

5 การเรียกชื่อ (Nomenclature)
Common name Common name IUPAC name

6 การเรียกชื่ออัลเคนโซ่ตรง (linear alkane)
จำนวน คาร์บอน อะตอม จำนวน คาร์บอน อะตอม Methane 1 Ethane 2 Propane 3 Butane 4 Pentane 5 Hexane 6 Heptane 7 Octane 8 Nonane 9 Decane 10 Undecane 11 Dodecane 12 Tridecane 13 Tetradecane 14 Pentadecane 15 Hexadecane 16 Heptadecane 17 Octadecane 18 Nonadecane 19 Eicosane 20 !!! ต้องจำให้ได้

7 สามารถทำได้ ทั้งสองทาง
คุณลักษณะของระบบไอยูแพค (IUPAC) เป็นระบบที่ สารทุกตัว (แม้กระทั่งไอโซเมอร์) จะมีชื่อเฉพาะตัว ถ้าเป็นไปตามกฎ ทุกคนสามารถอ่านชื่อที่เหมือนกัน ในแต่ละโครงสร้างที่ให้ และทุกคนสามารถเขียนโครงสร้างได้จากชื่อที่ให้ สามารถทำได้ ทั้งสองทาง โครงสร้าง (STRUCTURE) IUPAC ชื่อ (NAME)

8 หลักการเรียกชื่อตามระบบไอยูแพค (IUPAC METHOD)
1. หาสายโซ่ของคาร์บอนที่ยาวต่อเนื่องที่สุด และอ่านชื่อเป็นแบบโซ่ตรง (linear names). 2. กำหนดเลขตำแหน่งของอะตอมคาร์บอนในโซ่ยาวที่สุดนั้น โดยเริ่มจากปลายที่มีหมู่แทนที่ใกล้ที่สุด 3. อ่านชื่อหมู่แทนที่ตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน และแทนที่ชื่อส่วนหลัง -ane ด้วย -yl 4. ให้เลขตำแหน่งของหมู่แทนที่นั้น ตามเลขตำแหน่งที่กำหนดไว้บนโซ่นั้น 5. รวมอ่านชื่อที่สมบูรณ์

9 กลุ่มของอะตอมที่เกาะอยู่บนโซ่หลักจะเรียกว่า หมู่แทนที่
โซ่หลัก (main chain) และ หมู่แทนที่ (substituent) หมู่แทนที่ (substituent) โซ่หลัก (main chain) C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C C หมู่แทนที่ (substituent) กลุ่มของอะตอมที่เกาะอยู่บนโซ่หลักจะเรียกว่า หมู่แทนที่

10 โครงสร้างทั่วไปของ IUPAC NAME
number word word suffix MAIN CHAIN STEM LOCANT SUBSTITUENT ENDING ชื่อของหมู่แทนที่ บอกถึงชนิดของสาร หรือหมู่ฟังก์ชัน บอกถึงตำแหน่งของ หมู่แทนที่ บอกถึงจำนวนคาร์บอน ของโซ่หลัก

11 ตำแหน่ง - หมู่แทนที่ + จำนวนคาร์บอนของสายโซ่หลัก + หมู่ฟังก์ชัน
ติดกัน คั่นด้วย hyphen หมู่แทนที่ 2-methylhexane อยู่เลขตำแหน่งที่ 2- C 2-methyl C-C-C-C-C-C จำนวนของ คาร์บอน (1) meth- สายโซ่หลัก hexane จำนวนของ คาร์บอน (6) -yl = หมู่แทนที่ hex- -ane ที่ลงท้ายหมายถึงชนิดของสารเป็น alkane (ในโครงสร้าง มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด) หมู่ฟังก์ชัน -ane

12 กฎของการใช้ตัวคั่น 1. ระหว่างเลขกับตัวอักษรคั่นด้วย hyphen (-)
2-methyl……. 2. ระหว่างตัวเลขกับตัวเลขคั่นด้วย comma (,) 2,3- …….. 3. ตัวอักษรด้วยกันไม่มีคั่น เขียนติดกัน ……methylhexane

13 ตัวอย่างการเรียกชื่อสารประกอบอัลเคน

14 4 3 2 1 2-methylbutane การเรียกชื่ออัลเคนตามระบบไอยูแพค (IUPAC)
butane methyl - หาโซ่หลักที่ยาวที่สุด - กำหนดเลขตำแหน่งที่ใกล้กิ่งสาขา 2-methylbutane

15 หาโซ่หลักที่ยาวที่สุด
……………………….

16 หาโซ่หลักที่ยาวที่สุด
………………………………….

17 …………………………………. กำหนดเลขตำแหน่งเริ่มจากปลายที่มีหมู่แทนที่ใกล้ที่สุด
ตามลำดับตัวอักษร ………………………………….

18 …………………………….. กำหนดเลขตำแหน่งเริ่มจากปลายที่มีหมู่แทนที่ใกล้ที่สุด

19 ใช้ “di-” กับ หมู่แทนที่ซ้ำกัน สองหมู่
…………………………………

20 การเรียกชื่อหมู่แทนที่ที่ซ้ำกันมากกว่า 2 หมู่
DI- สำหรับหมู่แทนที่ 2 หมู่ TRI หมู่ TETRA หมู่ PENTA หมู่ HEXA หมู่ HEPTA หมู่ OCTA หมู่ NONA หมู่ DECA หมู่ ระวัง! ไม่ใช้เมื่อเรียงลำดับตัวอักษร

21 ทุกหมู่แทนที่ต้องมีเลขตำแหน่ง
………………………………….

22 เรียงลำดับหมู่แทนที่ที่เหมือนกันจากน้อยไปมาก
2,2,4-trimethylpentane

23 จะนับแบบไหนดี ……………………………………. 1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 ตามลำดับ
ตามลำดับ ตัวอักษร = red methyl ethyl …………………………………….

24 ไซโคลอัลเคน (Cycloalkane)

25 การเรียกชื่อไซโคลอัลเคน (cycloalkane)
อ่านชื่อโดยเติม คำนำหน้า (prefix) ว่า cyclo- หน้า alkane ตามจำนวนอะตอมคาร์บอน cyclopropane cyclopentane …………………. ………………….

26 การเรียกชื่อไซโคลอัลเคน (cycloalkane)

27 ในกรณีที่วงมีจำนวนคาร์บอนน้อยกว่า หมู่ alkyl ที่มาเกาะอยู่ ให้อ่านชื่อเป็น alkane และให้วงเป็นหมู่แทนที่

28 CYCLOALKYL GROUPS cyclopropyl …………………….. cyclopentyl ………………………

29 = การเรียกชื่อ CYCLOALKANES C H C H เขียนต่างกัน แต่ชื่อเดียวกัน.
3 1,3-dimethylcyclopentane เขียนต่างกัน แต่ชื่อเดียวกัน. C H 3 1 2 1 = 2 3 3

30 การเรียกชื่อ CYCLOALKANES
H 3 2 4 3 2 1 ……………………………………. E มาก่อน M

31 แบบฝึกหัด จงเขียนโครงสร้างของสารต่อไปนี้

32 สมบัติทางกายภาพของ สารประกอบอัลเคนและไซโคลอัลเคน

33 ทบทวน!! แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
Intermolecular force มาก  จุดเดือด จุดหลอมเหลว สูง Van der Waals force …….. น้ำหนักโมเลกุล Dipole-dipole interaction … ความมีขั้วของโมเลกุล Hydrogen bonding …… H กับ O หรือ N Like-dissolve-Like คือ สารที่มีขั้วจะละลายในตัวทำละลายที่มีขั้ว สารที่ไม่มีขั้วจะละลายในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว

34 สมบัติทางกายภาพ Physical Properties of Alkanes
สมบัติการละลาย (Solubilities of Alkanes) ·  ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้วหรือมีขั้วน้อย (nonpolar or weekly polar solvents) ได้ดี ดังนั้น alkane จึงไม่ชอบน้ำ หรือ hydrophobic ใช้เป็นสารหล่อลื่น (lubricant) หรือสารกันสนิมของ โลหะ

35

36 ความหนาแน่น (Densities) ของอัลเคน
Alkanes มีความหนาแน่นเฉลี่ยประมาณ 0.7 g/mL. ของผสมของ alkane กับ น้ำ จะแยกเป็นสองชั้น โดยที่ alkane จะอยู่ ชั้นบน จุดเดือด (Boiling Points, bp) of Alkanes bp. จะเพิ่มเมื่อจำนวนของ carbon atoms ซึ่งน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ทุกการเพิ่ม CH2 จะทำให้ bp. เพิ่มขึ้น C branched alkanes มีจุดเดือดต่ำกว่า unbranched alkanes เมื่อมีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน

37 จุดเดือดของ alkanes

38 จุดหลอมเหลว (melting points)

39 นักเรียนสรุปความสัมพันธ์อย่างไร
สมบัติของแอลเคน Alkanes(CnH2n+2) จุดหลอมเหลวและจุดเดือด ของแอลเคนโซ่ตรงและโซ่กิ่งบางชนิด สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว(C) จุดเดือด(C) -129.7 36.1 -156.6 27.9 -166.6 9.5 จากข้อมูล นักเรียนสรุปความสัมพันธ์อย่างไร

40 สมบัติของไซโคลแอลเคน
Cycloalkanes(CnH2n) จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของ ไซโคลแอลเคนบางชนิด สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว(C) จุดเดือด(C) -127.4 -32.8 -90.6 12.6 -93.8 49.3 6.6 80.7 จากข้อมูล นักเรียนสรุปความสัมพันธ์อย่างไร

41 ประโยชน์และชนิดของ alkane
C1-C4. Methane, ethane, propane และ butane เป็นก๊าซที่อุณหภูมิห้องในความดันเท่ากับความดันบรรยากาศ Methane and ethane, ถูกใช้ในลักษณะ compressed gases โดยทำให้เย็นจนกระทั่งถึง cryogenic (very low) temperatures เรียกว่า Liquefied natural gas, (mostly methane). Propane and butane ง่ายที่จะทำให้เป็นของเหลว (liquefied) ที่อุณหภูมิห้องภายใต้แรงดันปานกลาง ก๊าซเหล่านี้ จะอยู่ในน้ำมันปิโตรเลียม และสามารถเก็บในถังความดันต่ำในรูปของ liquefied petroleum gas (LPG). เป็นเชื้อเพลิงที่ดีสำหรับเครื่องยนต์สันดาปภายใน ไม่ต้องการเครื่องช่วยควบคุมมลภาวะและเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม

42 ประโยชน์และชนิดของ alkane .... ต่อ
C5-C8. เป็น alkane ที่อยู่ในรูปของเหลวที่ระเหยง่าย. ไอโซเมอร์ของ pentane hexane heptane และ octane นี้เป็นองค์ประกอบของน้ำมันเบนซิน C9-C16. เป็นของเหลวที่มีจุดเดือดและความหนืดสูงขึ้น   ถูกใช้เป็นน้ำมันก๊าด (kerosene) น้ำมันดีเซล และน้ำมันเครื่องบินเจ็ต C16 and up. มีความหนืดมากใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น (lubricant oil) หรือ น้ำมันเตา

43 C1-C4 เป็น แก๊ส C5-C18 เป็น ของเหลว >C18 เป็น ของแข็ง
Petroleum is a complex mixture of alkanes and cycloalkanes that can be separated by distillation C1-C เป็น แก๊ส C5-C18 เป็น ของเหลว >C เป็น ของแข็ง

44 ก๊าซธรรมชาติ (natural gas)
NGV หรือ Natural Gas for Vehicles คือ รูปแบบของการใช้ก๊าซธรรมชาติเป็นเชื้อเพลิงสำหรับยานยนต์ ส่วนใหญ่เป็นก๊าซมีเทน LPG:ก๊าซโพรเพนกับก๊าซบิวเทนมาผสมกัน อัดใส่ถังเป็นก๊าซปิโตรเลียมเหลว (Liquefied Petroleum Gas : LPG) หรือที่เรียกว่าก๊าซหุงต้ม สามารถนำไปใช้เป็นเชื้อเพลิงในครัวเรือน เป็นเชื้อเพลิงสำหรับยานยนต์ และใช้ในการเชื่อมโลหะได้รวมทั้งยังนำไปใช้ในโรงงานอุตสาหกรรมบางประเภท

45 สมบัติทางกายภาพของไซโคลอัลเคน

46 ปฏิกิริยาของสารประกอบ Alkane และ Cycloalkane

47 ปฏิกิริยาของอัลเคน 1. การเผาไหม้ (Combustion)

48 ปฏิกิริยาเคมีของแอลเคน
ปฏิกิริยาการเผาไหม้(Combustion) CH4 + 2O CO2 + 2H2O 2C6H14+ 19O CO2 + 14H2O + 9O CO2 + 6H2O

49 ปฏิกิริยาเคมีของแอลเคน
ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution) ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแฮโลเจน(Halogenation) CH3CH2CH3+Cl CH3CH2CH2Cl+HCl CH3CHCH3 Cl + Cl Cl + HCl แสง แสง

50 2. แฮโลจีเนชัน (Halogenation)
เป็นปฏิกิริยาการแทนที่แบบแรดิคอล ประกอบด้วย 3 ขั้นตอน initiation - propagation - termination Heat หรือ

51 เกิดซ้ำวนเวียนในขั้นตอนนี้
ขั้นที่ 1 Initiation พันธะระหว่าง Cl—Cl ถูกสลายด้วยแสง UV ขั้นที่ 2 Propagation เกิดซ้ำวนเวียนในขั้นตอนนี้

52 ขั้นที่ 3 Termination Polychlorination ทำให้ Cl และ CH3 radicals หมดไป

53 ปฏิกิริยาเคมีของแอลเคน
ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution) ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแฮโลเจน(Halogenation)

54 Chlorination of higher alkanes
70% 70% + 30% 30%

55 ปฏิกิริยาเคมีของแอลเคน
ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร(Nitration) CH4 + HNO CH3-NO2 + H2O ความดันสูง C ความดันสูง

56 Ring Opening of Cycloalkanes
(ไม่เกิดปฏิกิริยา) (ไม่เกิดปฏิกิริยา)

57 การทดสอบแอลเคน ไม่ละลายน้ำ
ไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนใน CCl ในที่มืดแต่จะทำปฏิกิริยาในที่มีแสง หรือ ความร้อน จะฟอกสีโบรมีนและเกิดแก๊สที่เป็นกรดต่อลิตมัส ไม่ฟอกสีด่างทับทิมในที่เย็นและเป็นกลาง

58 แบบฝึกหัด 2. จงเขียนสมการปฏิกิริยา bromination ของ propane
1.จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาสันดาปของ pentane 2. จงเขียนสมการปฏิกิริยา bromination ของ propane 3. องค์ประกอบส่วนใหญ่ของแก๊ส เอ็น จี วี คืออะไร